prop-2-enyl (2R,4S)-2-[(2Z)-2-(dimethylcarbamoylamino)-2-hydroxyiminoethyl]-4-sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate | 625388-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: prop-2-enyl (2R,4S)-2-[(2Z)-2-(dimethylcarbamoylamino)-2-hydroxyiminoethyl]-4-sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 625388-63-8
• 化学式: C₁₃H₂₂N₄O₄S
• 分子量: 330.408
• InChiKey: RNQLPZVTFFKUSP-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl (2R,4S)-2-[(2Z)-2-(dimethylcarbamoylamino)-2-hydroxyiminoethyl]-4-sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium dihydroxide phosphate buffer 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R,5S,6R)-3-[(3S,5R)-5-[(2Z)-2-(dimethylcarbamoylamino)-2-hydroxyiminoethyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1β-甲基-2- [5-（N-取代的-2-羟基亚氨基乙基）吡咯烷-3-基硫基]卡巴培南衍生物的合成及抗菌活性。

  摘要：

  描述了具有取代的噻唑并吡咯烷部分的一系列新的1-甲基碳烯化合物的合成。测试了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对吡咯烷环的影响。特别地，化合物12b和12k显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(03)00116-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4R)-N-(allyloxycarbonyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 锂硼氢 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 prop-2-enyl (2R,4S)-2-[(2Z)-2-(dimethylcarbamoylamino)-2-hydroxyiminoethyl]-4-sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1β-甲基-2- [5-（N-取代的-2-羟基亚氨基乙基）吡咯烷-3-基硫基]卡巴培南衍生物的合成及抗菌活性。

  摘要：

  描述了具有取代的噻唑并吡咯烷部分的一系列新的1-甲基碳烯化合物的合成。测试了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对吡咯烷环的影响。特别地，化合物12b和12k显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(03)00116-8