methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-amino-4-deoxy-α-D-glucopyranoside | 4097-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-amino-4-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl-4-amino-2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-α-D-glucopyranosid；(2S,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-amine
• CAS: 4097-98-7
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₅
• 分子量: 463.574
• InChiKey: WEEZXTYSZCCMIM-DFLSAPQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-amino-4-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  pseudo假二糖

  摘要：

  描述了几种基于氨基吡喃葡萄糖的am假二糖的合成。由于与糖酵解中涉及的还原和非还原吡喃糖单元的结构相似，它们可以用作糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88054-m
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 Lindlar's catalyst sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-amino-4-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  pseudo假二糖

  摘要：

  描述了几种基于氨基吡喃葡萄糖的am假二糖的合成。由于与糖酵解中涉及的还原和非还原吡喃糖单元的结构相似，它们可以用作糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88054-m

文献信息

• Two efficient routes for construction of amidine-linked pseudo-disaccharide
  作者：Katsuhiko Suzuki、Takashi Fujii、Ken-ichi Sato、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01277-4

  日期：1996.8

  Two routes for the synthesis of the amidine-linked pseudo-disaccharide were developed. The amidine linkage was constructed by the intermolecular or intramolecular coupling between thioamide and amine in the presence of mercury (II) chloride. The former construction from d-arabinono-1,5-thiolactam and 6-amino-6-deoxy-d-glucoside gave the corresponding pseudo-disaccharide. The latter construction of

  开发了两种方法合成the连接的假二糖。通过在氯化汞（II）存在下硫酰胺和胺之间的分子间或分子内偶联来构建am键。d-阿拉伯糖基-1,5-硫代内酰胺和6-氨基-6-脱氧-d-葡萄糖苷的前一种结构给出了相应的假二糖。在4-（5-氨基-5-脱氧-d-硫代阿拉伯氨酰基）氨基-4-脱氧-d-葡糖苷的情况下证明了linkage键的后一种结构。
• Pyridine–sugar conjugates as potent inhibitors of enzyme-catalysed glycoside hydrolysis
  作者：Peter A. Nkansah、Alan H. Haines、N. Patrick J. Stamford

  DOI：10.1039/b211399f

  日期：2003.3.6

  A series of O- and N-linked pseudo-disaccharides incorporating simple functionalised pyridines were synthesized and demonstrated potent inhibition of the glucoamylase-catalysed reaction.

  一系列含有简单官能化吡啶的O-和N-连接伪二糖化合物被合成，并显示出对葡萄糖淀粉酶催化反应的强抑制作用。
• Syntheses of Trehazolin Derivatives and Evaluation as Glycosidase Inhibitors
  作者：Yoshiyuki Kobayashi、Masao Shiozaki、Osamu Ando

  DOI：10.1021/jo00113a041

  日期：1995.4

  The trehazolin derivatives 9-12 were synthesized from the aminocyclitol (7), which is the degradation product of trehazolin (5). In particular, compounds 9-11 were pseudodisaccharides that underwent replacement of the corresponding nonreducing D-glucose moieties of isomaltose and maltose by trehalamine (6), and they were designed to be therapeutic drugs; however, they did not show significant activities.