methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-amino-4-deoxy-4-N-(5'-benzyloxy-6'-benzyloxymethyl-2'-pyridyl)-α-D-glucopyranoside | 556062-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-amino-4-deoxy-4-N-(5'-benzyloxy-6'-benzyloxymethyl-2'-pyridyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)pyridin-2-amine
• CAS: 556062-89-6
• 化学式: C₄₈H₅₀N₂O₇
• 分子量: 766.934
• InChiKey: QWSJTSFISORNPO-RXNGZXBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-amino-4-deoxy-4-N-(5'-benzyloxy-6'-benzyloxymethyl-2'-pyridyl)-α-D-glucopyranoside 在 钯 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以25%的产率得到(2S,3R,4S,5S,6S)-5-[[5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl]amino]-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Pyridine–sugar conjugates as potent inhibitors of enzyme-catalysed glycoside hydrolysis

  摘要：

  一系列含有简单官能化吡啶的O-和N-连接伪二糖化合物被合成，并显示出对葡萄糖淀粉酶催化反应的强抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b211399f
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶-2-甲醇 在 palladium diacetate 碘 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-amino-4-deoxy-4-N-(5'-benzyloxy-6'-benzyloxymethyl-2'-pyridyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pyridine–sugar conjugates as potent inhibitors of enzyme-catalysed glycoside hydrolysis

  摘要：

  一系列含有简单官能化吡啶的O-和N-连接伪二糖化合物被合成，并显示出对葡萄糖淀粉酶催化反应的强抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b211399f

文献信息

• Pyridine–sugar conjugates as potent inhibitors of enzyme-catalysed glycoside hydrolysis
  作者：Peter A. Nkansah、Alan H. Haines、N. Patrick J. Stamford

  DOI：10.1039/b211399f

  日期：2003.3.6

  A series of O- and N-linked pseudo-disaccharides incorporating simple functionalised pyridines were synthesized and demonstrated potent inhibition of the glucoamylase-catalysed reaction.

  一系列含有简单官能化吡啶的O-和N-连接伪二糖化合物被合成，并显示出对葡萄糖淀粉酶催化反应的强抑制作用。