methyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside | 98056-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dibenzoyloxy-6-methoxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 98056-57-6
• 化学式: C₃₅H₃₂O₉
• 分子量: 596.634
• InChiKey: KUWNIVYTTIBOTJ-DKEJUXQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三甲基吡啶 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙二醇甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An efficient, unambiguous synthesis of methyl 3-O-β-d-galactopyranosyl-β-d-galactopyranoside. Further studies on the specificity of antigalactopyranan monoclonal antibodies

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90746-8
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 吡啶 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 反应 16.0h， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Intermediates for the stepwise synthesis of (1→3)-β-D-galacto-oligosaccharides or their methyl β-glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85240-x

文献信息

• Synthesis of a Phosphorylated Disaccharide Fragment of the O-Specific Polysaccharide ofVibrio cholerae O139, Functionalized for Conjugation
  作者：Bart Ruttens、Pavol Kováč

  DOI：10.1002/hlca.200690036

  日期：2006.2

  The title disaccharide, 2-2-2-[(2-ethoxy-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)amino]ethoxy}ethoxy}ethyl 2-O-(3,6-dideoxy-α-L-xylo-hexopyranosyl)-β-d-galactopyranoside cyclic 4,6-(potassium phosphate) (2), was synthesized from the two isomeric linker-equipped galactose acceptors 9 and 10, obtained by phosphorylation of 2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethyl 3-O-benzyl-β-d-galactopyranoside (8), which were glycosylated

  标题二糖，2- O-（3,6-二脱氧-由带有两个同分异构体的连接半乳糖受体9和10合成α- L-木基-己基吡喃糖基）-β - d-吡喃半乳糖苷环状4,6-（磷酸钾）（2），将2- [2 -（2-叠氮基乙氧基）乙氧基]乙基3 - O-苄基-β - d-吡喃半乳糖苷（8），它们被乙基2,4-二-O-苄基-3,6-二脱氧-1-硫基-β糖基化-l-木糖-己吡喃糖苷（12 ;方案）。主要完全保护的α - （1 2） -连接的产品13 α和14 α形成。催化氢解/氢化作用实现了整体脱保护，从而消除了P原子上的手性，并同时将接头中的叠氮基转变为氨基（  15）。用方酸二乙酯（= 3,4-二乙氧基环丁-3-烯-1,2-二酮）进行的最终处理得到目标化合物2，该化合物适合与蛋白质缀合。
• ZIEGLER, THOMAS;ADAMS, BRUCE;KOVAC, PAVOL;GLAUDEMANS, CORNELIS P. J., J. CARBOHYDR. CHEM., 9,(1990) N-3, C. 135-158
  作者：ZIEGLER, THOMAS、ADAMS, BRUCE、KOVAC, PAVOL、GLAUDEMANS, CORNELIS P. J.

  DOI：——

  日期：——