4-acetoxy-8-benzyloxy-2-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-1-naphthol | 157848-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-acetoxy-8-benzyloxy-2-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-1-naphthol
• 英文别名: [4-hydroxy-3-[(2S,3S,4R,5S,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-5-phenylmethoxynaphthalen-1-yl] acetate
• CAS: 157848-99-2
• 化学式: C₄₆H₄₄O₈
• 分子量: 724.851
• InChiKey: YAHROIJKMUHJKF-FELZMSANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-8-benzyloxy-2-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-1-naphthol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of BE-12406 A and Its C(8)-Vinyl Analog

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-s55
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-苄基-L-吡喃鼠李糖 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 二氯二茂铪 、 (HF)x*pyr 、 4 A molecular sieve 、 silver perchlorate 作用下， 以 氟苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-acetoxy-8-benzyloxy-2-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of BE-12406 A and Its C(8)-Vinyl Analog

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-s55

文献信息

• First total synthesis of BE-12406 A
  作者：Takamitsu Hosoya、Eiji Takashiro、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60738-4

  日期：1994.6

  A concise total synthesis of BE-12406 A (3a) was achieved. The key step was the selective O-glycosylation of naphthol 4 with L-rhamnopyronosyl fluoride 5, employing Cp(2)HfCl(2)-AgClO4 in fluorobzenene at -20 degrees C in the presence of a hindered base 9, affording O-glycoside 8 in good yield.