Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 135310-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 135310-73-5
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₁₇
• 分子量: 649.603
• InChiKey: YPWMCOBIUHQULG-ULIHXFHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.17
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  223.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 6-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用糖苷酶和β-D-半乳糖苷3-α-唾液酸转移酶的酶促合成二糖和三糖苷。

  摘要：

  通过使用糖苷酶作为催化剂，从适当的供体和受体糖苷中获得以下二糖苷的收率为10％至35％：α-D-Galp-（1 ---- 3）-alpha-D-GalpNAc-OEt（alpha -D-半乳糖苷酶），beta-D-Galp-（1 ---- 3）-alpha-D-GalpNAc-OEt和beta-D-Galp-（1 ---- 3）-beta-D-GalpNAc- OEtBr（β-D-半乳糖苷酶），β-D-GlcpNAc-（1 ---- 6）-β-D-Galp-OMe和β-D-GlcpNAc-（1 ---- 6）-alpha-D -Manp-OMe（β-N-乙酰氨基葡糖苷酶）。使用β-D-GlcpNAc-OEtSiMe3作为受体时，β-D-半乳糖苷酶几乎完全提供了β-D-Galp-（1 ---- 3）-β-D-GlcpNAc-OEtSiMe3，而使用β-D- GlcpNAc-OMe作为受体，形成的β-D-Galp-（1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84053-4
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-amino-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 以 吡啶 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Stannylene Activation in Glycoside Synthesis: Regioselective Glycosidations at the Primary Position of Galactopyranosides Unprotected in the 2-, 3-, 4-, and 6-Positions

  摘要：

  分别用二丁基氧化锡活化甲基 D-吡喃半乳糖苷和甲基 δ-D-吡喃葡萄糖苷，然后用 2,3,4,6- O-四苄基-δ-D-吡喃葡萄糖基溴化物在四丁基碘化铵的促进下进行糖化，或用乙基 2,3,4,6- O-四苯甲酰基-1-硫代-δ-D-吡喃葡萄糖苷进行糖化、或乙基 2,3,4,6-O-四乙酰基-2-脱氧-2-酞酰亚胺基-1-硫代-δ-D-吡喃葡萄糖苷，或乙基 2,3,4,6-O-四苯甲酰基-1-硫代-δ-D-吡喃甘露糖苷、在三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）锍（DMTST）的促进下，后四种糖基供体在链烯糖基受体的 6-OH 处发生了区域选择性糖苷化反应。在没有锡烯活化的情况下，则观察不到这种选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3918