(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-amino-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol | 212069-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-amino-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 212069-45-9
• 化学式: C₂₇H₄₇NO
• 分子量: 401.676
• InChiKey: FNISVIQDPZYKBI-GHMQSXNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-amino-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol 在 pyridine-SO3 complex 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到[(6R)-6-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylheptan-3-yl]sulfamic acid
  参考文献：
  名称：

  类固醇衍生物作为抗真菌剂的合成与生物活性

  摘要：

  已经合成了一系列具有修饰的侧链结构的羊毛甾醇和胆固醇衍生物，其可能作为底物类似物干扰麦角固醇生物合成中的固醇C24-甲基转移酶。在体外生物测定研究已经表明，这些化合物的一些，特别是C24-氨基和硫代官能团时，具有有效的抗真菌活性，在体内。还对主要化合物进行了生物测定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01000-x
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-cholest-5-en-24-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-amino-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  类固醇衍生物作为抗真菌剂的合成与生物活性

  摘要：

  已经合成了一系列具有修饰的侧链结构的羊毛甾醇和胆固醇衍生物，其可能作为底物类似物干扰麦角固醇生物合成中的固醇C24-甲基转移酶。在体外生物测定研究已经表明，这些化合物的一些，特别是C24-氨基和硫代官能团时，具有有效的抗真菌活性，在体内。还对主要化合物进行了生物测定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01000-x