3,6,6-trichloro-2-hydroxy-2-cyclohexen-1-one | 40441-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6,6-trichloro-2-hydroxy-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3,6,6-Trichloro-2-hydroxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 40441-22-3
• 化学式: C₆H₅Cl₃O₂
• 分子量: 215.463
• InChiKey: QSJVTIZXMBKADP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  304.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,6-trichloro-2-hydroxy-2-cyclohexen-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-氯吩嗪
  参考文献：
  名称：

  一种基于3,3,6,6-四氯-1,2-环己二酮的选择性阴极还原合成1-氯吩嗪的有效方法

  摘要：

  已经建立了合成1-氯吩嗪的有效方法。它基于使用3,6,6-三氯-2-羟基-2-环己烯-1-酮4作为3-氯-1,2-苯醌3的合成等价物。通过对3,3,6,6-四氯-1,2-环己二酮1进行电还原单氯化，以接近定量的收率制备中间体4，这是一种廉价且易于获得的原料。4与伯1,2-苯二胺的有效反应提供了相应的1,1,4-三氯-1,2,3,4-四氢吩嗪6通过用2，6-二甲基吡啶处理直接将其芳香化，从而以高收率得到标题化合物。1,1,4-三氯-1,2,3,4-四氢-6-甲基吩嗪6f，8-苯甲酰基-1,1,4-三氯-1,2,3,4-四氢的X射线晶体学结构已确定了-phenazine 6ea和1,7-dichlorophenazine 10db。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.089
• 作为产物：
  描述：

  3,3,6,6-四氯-1,2-环己二酮 在 sodium acetate 、 lithium perchlorate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到3,6,6-trichloro-2-hydroxy-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种基于3,3,6,6-四氯-1,2-环己二酮的选择性阴极还原合成1-氯吩嗪的有效方法

  摘要：

  已经建立了合成1-氯吩嗪的有效方法。它基于使用3,6,6-三氯-2-羟基-2-环己烯-1-酮4作为3-氯-1,2-苯醌3的合成等价物。通过对3,3,6,6-四氯-1,2-环己二酮1进行电还原单氯化，以接近定量的收率制备中间体4，这是一种廉价且易于获得的原料。4与伯1,2-苯二胺的有效反应提供了相应的1,1,4-三氯-1,2,3,4-四氢吩嗪6通过用2，6-二甲基吡啶处理直接将其芳香化，从而以高收率得到标题化合物。1,1,4-三氯-1,2,3,4-四氢-6-甲基吩嗪6f，8-苯甲酰基-1,1,4-三氯-1,2,3,4-四氢的X射线晶体学结构已确定了-phenazine 6ea和1,7-dichlorophenazine 10db。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.089

文献信息

• The Reaction of Cycloalkanones with Copper(II) Halides. I. The Reaction of Cyclohexanones with Copper(II) Chloride
  作者：Kyoko Nishizawa、J. Yasuo Satoh

  DOI：10.1246/bcsj.48.1276

  日期：1975.4

  The reaction of cyclohexanones with copper(II) chloride gave polychlorinated cyclohexanediones directly in fairly good yields. With methylcyclohexanones, in general the type of product depends on the number of methylene groups between the carbonyl group and the methyl-substituted carbon in the starting material. A possible mechanism for the reaction is discussed.

  环己酮与氯化铜 (II) 的反应直接以相当好的产率得到多氯化环己二酮。对于甲基环己酮，通常产物的类型取决于原料中羰基和甲基取代的碳之间的亚甲基数量。讨论了该反应的可能机制。
• Direct synthesis of 2,5-polychloro-1,2-epoxycyclopentane-1-carboxylic acids and their alkyl esters
  作者：Antonio Guirado、Alfredo Cerezo、José I. López-Sánchez、Magalí Sáez-Ayala、Delia Bautista

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.079

  日期：2006.10

  5-trichloro-1,2-epoxycyclopentane-1-carboxylic acid in almost quantitative yield. 3,6,6-Trichloro-2-hydroxy-2-cyclohexen-1-one was also found to be able to undergo a similar reaction providing c-2,t-5-dichoro-1,2-epoxy-r-1-cyclopentanecarboxylic acid, whose structure was confirmed by X-ray crystallographic analysis. The reactions with alkali metal alcoholates gave the corresponding esters in fair to good

  用氢氧化钠处理3,3,6,6-四氯-1,2-环己二酮，得到几乎定量的2,5,5-三氯-1,2-环氧环戊烷-1-羧酸。还发现3,6,6-Trichloro-2-hydroxy-2-cyclohexen-1-one可以进行类似的反应，提供c-2，t-5-dichoro-1,2-epoxy-r-1 -环戊烷羧酸，其结构通过X射线晶体学分析证实。与碱金属醇化物的反应以适当的收率得到了相应的酯。与所述的其他α-氯代环氧化合物的性质相反，所制备的化合物显示出显着的稳定性。
• A Convenient Synthesis of Substituted Pyrocatechols
  作者：Kyoko Nishizawa、J. Yasuo Satoh

  DOI：10.1246/bcsj.48.2215

  日期：1975.7

  It was found that substituted pyrocatechol derivatives were formed by the reaction of polychlorinated cyclohexane-1,2-diones with lithium carbonate in DMF.

  发现取代的邻苯二酚衍生物是通过多氯环己烷-1,2-二酮与碳酸锂在 DMF 中的反应形成的。
• Sucrow; Wanzlick, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2516,2519
  作者：Sucrow、Wanzlick

  DOI：——

  日期：——
• A new synthetic route to 1-chlorophenazines. The electrochemical monodechlorination of 3,3,6,6-tetrachloro-1,2-cyclohexanedione as a key step
  作者：Antonio Guirado、Alfredo Cerezo、Raquel Andreu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01097-2

  日期：2000.8

  A convenient new method for the synthesis of 1-chlorophenazines has been established. The first step involves an almost quantitative electrochemical reduction of 3,3,6,6-tetrachloro-1,2-cyclohexanedione 1 to 3,6,6-trichloro-2-hydroxy-2-cyclohexen-1-one 2. The reaction of 2 with aromatic 1,2-diamines followed by aromatisation through treatment with 2,6-lutidine leads to the title compounds in high yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.