10-(4-methoxyphenyl)-9,10-dihydroacridine | 91222-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-(4-methoxyphenyl)-9,10-dihydroacridine
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)acridan；10-(4-methoxyphenyl)-9H-acridine
• CAS: 91222-26-3
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: JORTWHAGIFFODT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(4-methoxyphenyl)-9,10-dihydroacridine 在 核黄素,2',3',4',5'-四乙酸酯 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.03h， 以95%的产率得到10-(4-methoxyphenyl)acridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光和分子氧的无金属光催化氧化合成吨酮，噻吨酮和Ac啶酮

  摘要：

  9 H-氧杂蒽，9 H-噻吨黄酮和9,10-二氢ac啶可通过简单的光氧化程序，在可见的蓝色辐射下使用分子氧作为氧化剂，轻松地分别氧化为相应的氧杂蒽，噻吨酮和a啶酮。在无核黄素四乙酸核黄素存在下作为无金属的光催化剂。所获得的产率是高的或定量的。

  DOI：

  10.3390/molecules26040974
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 9,10-二氢吖啶 在 三叔丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 10-(4-methoxyphenyl)-9,10-dihydroacridine
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical C(sp³)–C(sp³) cross-dehydrogenative coupling: enabling access to 9-substituted fluorescent acridanes

  摘要：

  通过吖啶和苯并融合内酯之间可持续的电化学 C（sp3）-C（sp3）交叉脱氢偶联，建立了一种直接获得 C9 功能化荧光 N-烷基吖啶的直接策略，收率从良好到极佳。

  DOI：

  10.1039/d3cc02127k

文献信息

• Compounds for generating chemiluminescence with a peroxidase
  申请人：——

  公开号：US20030170762A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  Novel compounds comprising a C—C double bond substituted at one carbon with two sulfur atom-containing groups are disclosed. The compounds are useful in methods and compositions for generating chemiluminescence rapidly by reaction with a peroxidase enzyme and a peroxide. The chemiluminescence thus produced can be used as a detectable signal in assays for peroxidase enzymes or peroxide-producing enzymes and in assays employing enzyme-labeled specific binding pairs.

  披露了包含C-C双键的全新化合物，其中一个碳原子上带有两个含硫原子的基团。这些化合物在通过与过氧化物酶酶和过氧化物反应来快速产生化学发光的方法和组合物中有用。由此产生的化学发光可用作检测过氧化物酶或产过氧化物酶的酶的检测信号，以及在利用酶标记的特定结合对进行的分析中。
• Metal-free TEMPO-catalyzed oxidative C–C bond formation from Csp3–H bonds using molecular oxygen as the oxidant
  作者：Bo Zhang、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c2cc30684k

  日期：——

  An efficient TEMPO-catalyzed oxidative C–C bond formation with two Csp3–H bonds using molecular oxygen as the oxidant has been developed. The novel transformation provides a new strategy for the TEMPO–O2 catalysis to construct C–C bonds. The advantages of this method include: (1) relatively mild and neutral conditions; (2) simplicity and safety of operation; (3) a stoichiometric amount of dangerous oxidants, any transition metals, additives, even solvent, is not required.

  一种高效的TEMPO催化氧化C–C键形成方法被开发出来，该方法利用分子氧作为氧化剂，实现了两个Csp3–H键的反应。这一新型转化过程为TEMPO–O2催化构建C–C键提供了新策略。该方法的优势包括：（1）条件相对温和且中性；（2）操作简便和安全性高；（3）无需使用危险氧化剂的化学计量量，不需要过渡金属、添加剂，甚至溶剂也不必使用。
• Processes and synthetic intermediates for preparing N-arylacridancarboxylic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20010031869A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  Synthetic processes and intermediates are disclosed for the preparation of N-arylacridancarboxylic acid derivatives. The derivatives are esters, thioesters, amides and sulfonimides. A key feature of the processes is the preparation of N-aryl substituted intermendiates by formation of a bond between the nitrogen atom of the acridan ring and a carbon atom of another aromatic or heteroaromatic ring compound. The arylation reaction is catalyzed by a palladium catalyst. The N-arylacridancarboxylic acid derivatives are useful in methods for producing light and in assays for peroxidase enzymes and enzyme inhibitors and in assays employing enzyme-labeled specific binding pairs.

  揭示了用于制备N-芳基吖啶并羧酸衍生物的合成过程和中间体。这些衍生物是酯、硫酯、酰胺和磺酰亚胺。该过程的一个关键特征是通过在吖啶环的氮原子和另一芳香或杂芳环化合物的碳原子之间形成键来制备N-芳基取代的中间体。芳基化反应由钯催化剂催化。N-芳基吖啶并羧酸衍生物在制备光和过氧化物酶以及酶抑制剂的方法中是有用的，并在采用酶标记的特异结合对的测定中也是有用的。
• 一种4-胺基酚类衍生物及应用
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN115368252A

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明提供一种4‑胺基酚类衍生物及应用，其结构通式如下式(Ⅰ‑1)或式(Ⅰ‑2)所示：本发明通过引入N‑芳基对胺基酚使结构稳定，增强化合物可衍生性，对此类结构的抗菌、抗氧化和酪氨酸抑制活性进行评价，找到了若干同时具有酪氨酸酶抑制活性和抗菌活性的化合物。本发明具有化合物合成简单，针对MRSA(耐甲氧西林金黄色葡萄球菌)抑菌效果好，酶抑制率高等特点，有着广阔的应用前景，解决了N‑单烷基取代的对胺基苯酚通常不稳定易被氧化及衍生结构单一的问题。
• Electrochemically Mediated S-Glycosylation of 1-Thiosugars with Xanthene Derivatives
  作者：Rui-Qi Wang、Qing-Hui Jiang、Hui-Xiang Wang、Xiao-Wei Zhang、Nan Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01185

  日期：2023.6.16

  electrochemical dehydrogenative cross-coupling of benzylic C–H bonds with 1-thiosugars at room temperature is described. The direct S-glycosylation protocol avoids using any oxidant, which provides facile access to various glycosylated xanthene derivatives with up to 91% yield. This current electrooxidative reaction is characterized by high atom economy, high efficiency, mild reaction conditions, being

  描述了室温下苄基 C-H 键与 1-硫糖的有效电化学脱氢交叉偶联。直接 S-糖基化方案避免使用任何氧化剂，可以轻松获得各种糖基化呫吨衍生物，收率高达 91%。目前的电氧化反应具有原子经济性高、效率高、反应条件温和、环境友好、官能团耐受性好等特点。此外，初步的机理研究表明该反应涉及自由基过程。