methyl 4-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl] benzoate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₇
• 分子量: 298.293
• InChiKey: VIRHYFPWGWHOSX-DIACKHNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 氢气 、 silica gel 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 methyl 4-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The benzyloxycarbonyl group: An alternative protective group in the mannose series

  摘要：

  A procedure for the O-benzyloxycarbonylation at positions 2-4 in the mannose series is described. Starting from methyl 6-O-(4-methoxy)trityl-alpha-D-mannopyranoside methyl 2,3,4-tri-O-benzyloxycarbonyl-6-O-(4-methoxy)tyrityl-alpha-D-mannopyranoside was obtained. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00329-1

文献信息

• Lead-Catalyzed Aqueous Benzoylation of Carbohydrates with an Acyl Phosphate Ester
  作者：Yuyang Li、Ronald Kluger

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03142

  日期：2018.7.20

  with benzoyl methyl phosphate (BMP) and triethylamine in water with added lead nitrate produces monobenzoyl esters in up to 75% yield. This provides a water-compatible pathway for novel patterns of benzoylation of polyhydroxylic compounds.

  生化系统利用氨基酸的腺苷酸将tRNA的3'-末端二醇氨酰化。生物酰化剂的反应性酰基是酰基磷酸单酯的一般类别的子集。这些化合物在水溶液中相对稳定，并且可以方便地制备它们的烷基酯。先前已经表明，镧系元素盐促进了酰基磷酸酯单酯与二醇和碳水化合物的仿生反应。但是，它们也促进酰基磷酸酯试剂的水解，并且总收率不高。对另一种路易斯酸的催化潜力的评估表明，铅离子可能比镧系元素更有效。在水中添加硝酸铅后，用苯甲酰基甲基磷酸酯（BMP）和三乙胺处理碳水化合物，可制得单苯甲酰基酯，产率最高可达75％。这为多羟基化合物的苯甲酰化的新模式提供了与水相容的途径。