methyl 6-O-(4-methoxyphenyldiphenylmethyl)-α-D-mannopyranoside | 191332-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 6-O-(4-methoxyphenyldiphenylmethyl)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 6-O-(4-methoxytrityl)-α-D-mannopyranoside；methyl 6-monomethoxytrityl-α-D-manno-pyranozide；(2S,3S,4S,5S,6R)-2-methoxy-6-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 191332-82-8
• 化学式: C₂₇H₃₀O₇
• 分子量: 466.531
• InChiKey: MFDHKPAATBXOIE-JMTTVTNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-(4-methoxyphenyldiphenylmethyl)-α-D-mannopyranoside 在 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 6-(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-manno-pyranozide) boronic acid
  参考文献：
  名称：

  NOVEL MANNOPYRANOSIDE DERIVATIVES WITH ANTICANCER ACTIVITY

  摘要：

  本发明涉及来源于甘露聚糖苷衍生物的化合物及其作为药物的用途，特别是在治疗癌症疾病方面的用途，还涉及制备该化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。根据本发明用甘露聚糖苷衍生物处理表面的医疗器械也属于本发明的一部分。

  公开号：

  US20120269903A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyloxycarbonyl-6-O-(4-methoxyphenyldiphenylmethyl)-α-D-mannopyranoside 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到methyl 6-O-(4-methoxyphenyldiphenylmethyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  选择性去除碳水化合物化学中用作保护基团的碳酸苄酯

  摘要：

  摘要 已经证明碳酸苄酯保护基团与叔丁基二甲基甲硅烷基和(4-甲氧基)三苯甲基醚正交。此外，可以使用氨解条件选择性地裂解碳酸苄酯。

  DOI：

  10.1081/scc-120027267

文献信息

• Chain elongation of primary alcohols of carbohydrates
  作者：Caroline Clavel、Véronique Barragan-Montero、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.037

  日期：2004.9

  The chain elongation of primary alcohol of saccharides (α-d-ribose, α-d-glucose, α-d-mannose) and a disaccharide (α-d-melibiose) has been achieved via a Mitsunobu reaction using bis(2,2,2-trifluoroethyl) malonate as nucleophile.

  糖（α-d-核糖，α-d-葡萄糖，α-d-甘露糖）和二糖（α-d-果糖）的伯醇的链伸长是通过使用bis（2,2）的Mitsunobu反应实现的（2-2-三氟乙基）丙二酸酯为亲核试剂。
• The Benzyloxycarbonyl Protective Group : a Good Alternative to the Benzyl Protective Group in the Glycopyranoside and Glycofuranoside Series
  作者：Alain Morère、Fouzi Mouffouk、Claude Chavis、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10021-1

  日期：1997.10

  A procedure for the O-benzyloxycarbonylation of secondary alcohols in the glucose, galactose, mannose, ribose and deoxyribose series is described. Starting from the (4-methoxy)tritylated derivatives on the primary hydroxyl group, the fully protected compounds were obtained for the first time in high yields. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• High yield regioselective monobenzyloxycarbonylation of secondary alcohols in glycopyranoside series
  作者：Alain Morère、Fouzi Mouffouk、Audrey Jeanjean、Alain Leydet、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1016/j.carres.2003.08.007

  日期：2003.10

  The regioselective monobenzyloxycarbonylation of secondary alcohols in methyl 6-O-(4-methoxytrityl)-alpha-D-manno-, gluco- and galactopyranoside has been achieved in high yields (74-85%) by using benzyl chloroformate in the presence of 4-dimethylaminopyridine and/or 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The benzyloxycarbonyl group: An alternative protective group in the mannose series
  作者：Alain Morère、Chantal Menut、Carole Vidil、Philip Skaanderup、Jesper Thorsen、Jean-Pierre Roque、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00329-1

  日期：1997.5

  A procedure for the O-benzyloxycarbonylation at positions 2-4 in the mannose series is described. Starting from methyl 6-O-(4-methoxy)trityl-alpha-D-mannopyranoside methyl 2,3,4-tri-O-benzyloxycarbonyl-6-O-(4-methoxy)tyrityl-alpha-D-mannopyranoside was obtained. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.