(+)-(Z)-3-deoxy-3-C-nitromethylene-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 267644-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(Z)-3-deoxy-3-C-nitromethylene-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6Z,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-(nitromethylidene)-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 267644-75-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₇
• 分子量: 301.296
• InChiKey: JGPCZCHLFMCGOF-FWPKVIAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(Z)-3-deoxy-3-C-nitromethylene-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 以 水 为溶剂， 生成 3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-nitromethylene-α-D-ribo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖衍生的硝基醇的莫法特脱水

  摘要：

  重新研究了1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-呋喃呋喃糖衍生的硝基醇与Ac（2）O和DMSO的混合物的莫夫特脱水现象。发现，无论糖部分的C（3）处的绝对构型如何，脱水仅提供（3Z）-硝基亚甲基衍生物。稍微修改后处理条件（pH⩾8，温度：25-30°C）仅得到一种新产物，（3S）-3-deoxy-3-methylthio-3-C-nitromethyl-1,2：5,6 -二-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖。后者是通过在环境温度或略微升高的温度下在碱性水溶液中进行后处理的过程中，将硫代甲基化阴离子的迈克尔加成至先前报道的硝基亚甲基衍生物而获得的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.12.020
• 作为产物：
  描述：

  1,2; 5,6-di-O-isopropylidene-3-C-nitromethyl-α-D-allofuranose 在 氘代二甲亚砜 、 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 生成 (+)-(Z)-3-deoxy-3-C-nitromethylene-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖衍生的硝基醇的莫法特脱水

  摘要：

  重新研究了1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-呋喃呋喃糖衍生的硝基醇与Ac（2）O和DMSO的混合物的莫夫特脱水现象。发现，无论糖部分的C（3）处的绝对构型如何，脱水仅提供（3Z）-硝基亚甲基衍生物。稍微修改后处理条件（pH⩾8，温度：25-30°C）仅得到一种新产物，（3S）-3-deoxy-3-methylthio-3-C-nitromethyl-1,2：5,6 -二-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖。后者是通过在环境温度或略微升高的温度下在碱性水溶液中进行后处理的过程中，将硫代甲基化阴离子的迈克尔加成至先前报道的硝基亚甲基衍生物而获得的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.12.020

文献信息

• On Moffatt dehydration of glucose-derived nitro alcohols
  作者：Jevgeņija Lugiņina、Vitālijs Rjabovs、Sergey Belyakov、Māris Turks

  DOI：10.1016/j.carres.2011.12.020

  日期：2012.3

  Moffatt dehydration of 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-d-glucofuranose derived nitro alcohols with a mixture of Ac(2)O and DMSO was reinvestigated. It was discovered that, regardless of the absolute configuration at C(3) of the sugar moiety, the dehydration provided exclusively the (3Z)-nitromethylene derivative. Slight modification of the workup conditions (pH⩾8, temperature: 25-30°C) gave exclusively

  重新研究了1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-呋喃呋喃糖衍生的硝基醇与Ac（2）O和DMSO的混合物的莫夫特脱水现象。发现，无论糖部分的C（3）处的绝对构型如何，脱水仅提供（3Z）-硝基亚甲基衍生物。稍微修改后处理条件（pH⩾8，温度：25-30°C）仅得到一种新产物，（3S）-3-deoxy-3-methylthio-3-C-nitromethyl-1,2：5,6 -二-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖。后者是通过在环境温度或略微升高的温度下在碱性水溶液中进行后处理的过程中，将硫代甲基化阴离子的迈克尔加成至先前报道的硝基亚甲基衍生物而获得的。