methyl 3-O-(methyl 2’,3’,4’-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranuronosyl)-α-D-mannopyranoside | 1469804-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-(methyl 2’,3’,4’-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranuronosyl)-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1469804-68-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₁₅
• 分子量: 510.449
• InChiKey: BPEIGYSMULPPEE-ABHRRSBASA-N

物化性质

• 沸点：
  620.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.85
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  202.81
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-(methyl 2’,3’,4’-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranuronosyl)-α-D-mannopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 β-D-Glcp(1<*>3)α-D-Manp-OMe
  参考文献：
  名称：

  利用有机锡催化剂的高位点识别能力，控制糖类中次级羟基的区域和立体化学控制的Koenigs-Knorr型单糖基化

  摘要：

  证明了使用有机锡催化剂对碳水化合物的催化区域和立体选择性单糖基化。一步反应可提供多种在仲羟基处连接的寡糖，化学收率高，具有良好的区域选择性和立体选择性。显示糖基化的区域选择性取决于碳水化合物中羟基的空间排列。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300414
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 、 乙酰溴-Alpha-D-葡萄糖酮酸甲基酯 在 二苯基二氯化锡 、 5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.17h， 以75%的产率得到methyl 3-O-(methyl 2’,3’,4’-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranuronosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用有机锡催化剂的高位点识别能力，控制糖类中次级羟基的区域和立体化学控制的Koenigs-Knorr型单糖基化

  摘要：

  证明了使用有机锡催化剂对碳水化合物的催化区域和立体选择性单糖基化。一步反应可提供多种在仲羟基处连接的寡糖，化学收率高，具有良好的区域选择性和立体选择性。显示糖基化的区域选择性取决于碳水化合物中羟基的空间排列。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300414