(E)-4-(2-bromophenyl)but-3-en-2-ol | 1378939-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-4-(2-bromophenyl)but-3-en-2-ol
• CAS: 1378939-10-6
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: GDJDXCGJJPOQFC-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-bromophenyl)but-3-en-2-ol 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2H-1-苯并吡喃,3,4-二氢-2-甲基-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aryl-Substituted Chromans by Intramolecular C-O Bond Formation

  摘要：

  描述了一种从商业可得的起始材料制备2-芳基取代的氢酮的合成路线，利用钯催化或铜催化的芳基溴化物的分子内环化反应。因此，可以通过钯催化的不对称烯丙基醚化程序，利用手性吲哚-膦-噁唑啉（IndPHOX）配体获得在C-2位具有立体控制的氢酮。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290607
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-(2-溴苯基)-3-丁烯-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-4-(2-bromophenyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aryl-Substituted Chromans by Intramolecular C-O Bond Formation

  摘要：

  描述了一种从商业可得的起始材料制备2-芳基取代的氢酮的合成路线，利用钯催化或铜催化的芳基溴化物的分子内环化反应。因此，可以通过钯催化的不对称烯丙基醚化程序，利用手性吲哚-膦-噁唑啉（IndPHOX）配体获得在C-2位具有立体控制的氢酮。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290607

文献信息

• Synthesis of 2-Aryl-Substituted Chromans by Intramolecular C-O Bond Formation
  作者：Robert Franzén、Yu Wang

  DOI：10.1055/s-0031-1290607

  日期：2012.4

  A synthetic route for the preparation of 2-aryl-substituted chromans from commercially available starting materials and utilizing either a palladium- or copper-catalyzed intramolecular cyclization of aryl bromides is described. Chromans with stereocontrol at C-2 can thus be obtained via a palladium-catalyzed asymmetric allylic etherification procedure utilizing a chiral indole-phosphine oxazoline (IndPHOX) ligand.

  描述了一种从商业可得的起始材料制备2-芳基取代的氢酮的合成路线，利用钯催化或铜催化的芳基溴化物的分子内环化反应。因此，可以通过钯催化的不对称烯丙基醚化程序，利用手性吲哚-膦-噁唑啉（IndPHOX）配体获得在C-2位具有立体控制的氢酮。