(2R)-2-[(1R,2S,6R)-2-(methoxymethoxy)-4-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-en-1-yl]propanal | 199661-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-2-[(1R,2S,6R)-2-(methoxymethoxy)-4-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-en-1-yl]propanal
• CAS: 199661-67-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: HITKPSVLMATDEO-XQLPTFJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(1R,2S,6R)-2-(methoxymethoxy)-4-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-en-1-yl]propanal 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 (2R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(1R,2S,6R)-2-(methoxymethoxy)-4-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-en-1-yl]hept-4-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Zoanthamine Alkaloids, Part 2. Construction of the C1-C5, C6-C10, and C11-C24 Fragments of Zoanthamine.

  摘要：

  This paper describes the construction of three key intermediates 11, 15 and 23 for a projected total synthesis of the marine alkaloid zoanthamine. These building blocks, corresponding to the C-1-C-5, C-6-C-10, and C-11-C-24 fragments of the target molecule, are synthesised efficiently from (R)-gamma-hydroxymethyl-gamma-butyrolactone, methyl propiolate, and (S)-perillyl alcohol, respectively.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.51-1217
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (R)-2-((1R,2S,6R)-6-isopropenyl-2-methoxymethoxy-4-methyl-cyclohex-3-enyl)-propyl ester 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2R)-2-[(1R,2S,6R)-2-(methoxymethoxy)-4-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-en-1-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Zoanthamine Alkaloids, Part 2. Construction of the C1-C5, C6-C10, and C11-C24 Fragments of Zoanthamine.

  摘要：

  This paper describes the construction of three key intermediates 11, 15 and 23 for a projected total synthesis of the marine alkaloid zoanthamine. These building blocks, corresponding to the C-1-C-5, C-6-C-10, and C-11-C-24 fragments of the target molecule, are synthesised efficiently from (R)-gamma-hydroxymethyl-gamma-butyrolactone, methyl propiolate, and (S)-perillyl alcohol, respectively.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.51-1217