(2S)-1,2-(isopropylidenedioxy)-tridecane | 65184-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-1,2-(isopropylidenedioxy)-tridecane
• 英文别名: (S)-1,2-Isopropylidenedioxytridecane；(S)-tridecane-1,2-diol acetonide；(4S)-2,2-dimethyl-4-undecyl-1,3-dioxolane
• CAS: 65184-36-3
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂
• 分子量: 256.429
• InChiKey: LZMCIXDVQDDKQV-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1,2-(isopropylidenedioxy)-tridecane 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-1,2-epoxytridecane
  参考文献：
  名称：

  不对称合成的5-十六烷醇，东方大黄蜂，Vespa Orientalis女王的信息素

  摘要：

  描述了一种从手性环氧化物有效地不对称合成5-十六烷化物的方法。手性环氧化物的两种对映体形式均可容易地从甘露醇和抗坏血酸获得。合成的关键步骤是使用m-CPBA和BF 3 ·OEt 2从δ-羟基乙缩醛形成δ-内酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00095-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 萘 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.12h， 生成 (2S)-1,2-(isopropylidenedioxy)-tridecane
  参考文献：
  名称：

  不对称合成的5-十六烷醇，东方大黄蜂，Vespa Orientalis女王的信息素

  摘要：

  描述了一种从手性环氧化物有效地不对称合成5-十六烷化物的方法。手性环氧化物的两种对映体形式均可容易地从甘露醇和抗坏血酸获得。合成的关键步骤是使用m-CPBA和BF 3 ·OEt 2从δ-羟基乙缩醛形成δ-内酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00095-6

文献信息

• Synthesis of (R)-(+)-Tanikolide through Stereospecific C-H Insertion Reaction of Dichlorocarbene with Optically Active Secondary Alcohol Derivatives
  作者：Hideki Arasaki、Masashi Iwata、Miyuki Makida、Yukio Masaki

  DOI：10.1248/cpb.52.848

  日期：——

  1,2-glycols, (S)-1,2-isopropylidenedioxytridecane (3) and ethyl (S)-4,5-isopropylidenedioxy-pentanoate (4), prepared from (R)-glyceraldehyde acetonide (2), with dichlorocarbene generated from CHCl(3)/50% NaOH/cetyltrimethylammonium chloride (as ptc.) took place with complete retention of configuration to provide (S)-4-dichloromethyl-2,2-dimethyl-4-undecyl-1,3-dioxolane (5) and ethyl (S)-3-(4-dichloromethyl-2

  由（R）-甘油醛制得的受保护的手性1,2-乙二醇，（S）-1,2-异丙基二烯二氧基十三烷（3）和（S）-4,5-异丙基二烯基戊氧基乙酯（4）的立体特异性αCH插入反应与CHCl（3）/ 50％NaOH /鲸蜡基三甲基氯化铵（如ptc。）生成的二氯卡宾进行乙炔化物（2）的构型完全保留，以提供（S）-4-二氯甲基-2,2-二甲基-4-十一烷基-1，3-二氧戊环（5）和（S）-3-（4-二氯甲基-2，2-二甲基-1，3-二氧戊环-4-基）-丙酸酯（8）。酯（8）通过侧链的延长转化为5。将二醇衍生物（5）转化为O-TBDPS保护的（S）-2-羟甲基-2-十一烷基环氧乙烷（16）。
• Chattopadhyay, S.; Mamdapur, V. R.; Chadha, M. S., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, p. 108 - 111
  作者：Chattopadhyay, S.、Mamdapur, V. R.、Chadha, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• CHATTOPADHYAY, S.;MAMDAPUR, V. R.;CHADHA, M. S., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1990) N, C. 108-111
  作者：CHATTOPADHYAY, S.、MAMDAPUR, V. R.、CHADHA, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of 5-hexadecanolide, pheromone of the queen of the Oriental hornet, Vespa orientalis
  作者：Sushil Raina、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00095-6

  日期：1996.3

  An efficient asymmetric synthesis of 5-hexadecanolide from a chiral epoxide is described. Both the enantiomeric forms of the chiral epoxide are easily available from mannitol and ascorbic acid. The key step in the synthesis is the formation of δ-lactone from δ-hydroxy acetal using m-CPBA and BF3·OEt2.

  描述了一种从手性环氧化物有效地不对称合成5-十六烷化物的方法。手性环氧化物的两种对映体形式均可容易地从甘露醇和抗坏血酸获得。合成的关键步骤是使用m-CPBA和BF 3 ·OEt 2从δ-羟基乙缩醛形成δ-内酯。