5-hydroxy-2-(4-hydroxybenzyl)-3-(4-hydroxyphenethyl)-1,4-bis(4-hydroxyphenyl)-3,6-dihydropyrrolo[2,3-c]carbazol-7-yl 2,2,2-trichloroethyl sulfate | 900504-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-2-(4-hydroxybenzyl)-3-(4-hydroxyphenethyl)-1,4-bis(4-hydroxyphenyl)-3,6-dihydropyrrolo[2,3-c]carbazol-7-yl 2,2,2-trichloroethyl sulfate
• 英文别名: [5-hydroxy-1,4-bis(4-hydroxyphenyl)-3-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6H-pyrrolo[3,2-g]carbazol-7-yl] 2,2,2-trichloroethyl sulfate
• CAS: 900504-67-8
• 化学式: C₄₃H₃₃Cl₃N₂O₉S
• 分子量: 860.168
• InChiKey: XXKJDYRAJLNLTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2-(4-hydroxybenzyl)-3-(4-hydroxyphenethyl)-1,4-bis(4-hydroxyphenyl)-3,6-dihydropyrrolo[2,3-c]carbazol-7-yl 2,2,2-trichloroethyl sulfate 在 ammonium formate 、 锌 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以75%的产率得到dictyodendrin E
  参考文献：
  名称：

  端粒酶抑制剂 Dictyodendrin B、C 和 E 的总合成

  摘要：

  描述了吡咯并 [2,3-c] 咔唑生物碱 dictyodendrin B (2)、C (3) 和 E (5) 的简洁和灵活的全合成。这些海洋来源的多环端粒酶抑制剂源自常见的中间体 18，该中间体通过包含 TosMIC 环加成的序列以多克规模制备，并形成吡咯 A 环，钛诱导的还原性氧代酰胺偶联反应生成相邻的吲哚核，以及光化学 6pi 电环化/芳构化串联，以形成吡咯并咔唑核。将 18 转化为 dictyodendrin C 需要选择性操作侧保护基团并用过氧化亚胺酸氧化以形成目标的乙烯基苯醌核心。锌诱导的三氯乙基硫酸酯的还原裂解然后完成了 3 的第一次全合成。其亲属 2 和 5 也源自化合物 18，通过吡咯实体的选择性溴化，然后分别通过金属 - 卤素交换或交叉偶联化学制备得到的溴化物 27。在这方面特别值得注意的是通过钯催化的苄基交叉偶联反应生成非常不稳定的 dictyodendrin E 对醌甲基基序，然后用

  DOI：

  10.1021/ja0617800
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl [2-(tert-butoxy)-6-iodophenyl]carbamate 在 三乙烯二胺 、 2,6-二甲基吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 邻二氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-hydroxy-2-(4-hydroxybenzyl)-3-(4-hydroxyphenethyl)-1,4-bis(4-hydroxyphenyl)-3,6-dihydropyrrolo[2,3-c]carbazol-7-yl 2,2,2-trichloroethyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  丁香树酯A–E的全合成

  摘要：

  高效完成了十二碳五烯酸酯A–E的全合成。该合成具有新颖的苯并介导的单锅二氢吲哚形成/交叉偶联序列，可用于构建高度取代的关键吲哚啉中间体。外围取代基以模块方式引入到该中间体中，从而完成了dictyodendrins A–E的全合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201000544