2-amino-3,6-diphenylpyrazine | 41270-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-3,6-diphenylpyrazine
• 英文别名: 3,6-diphenyl-pyrazin-2-ylamine；3,6-Diphenyl-pyrazin-2-ylamin；2-Amino-3,6-diphenylpyrazin；3,6-Diphenylpyrazin-2-amine；3,6-diphenylpyrazin-2-amine
• CAS: 41270-72-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: SRFJFHHVPMYAEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3,6-diphenylpyrazine 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3,6-二苯基-2-吡嗪醇
  参考文献：
  名称：

  Gallagher et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 910

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二苯基吡嗪 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 氢气 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2-amino-3,6-diphenylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  Studies on Pyrazines; Part 30:¹Synthesis of Aminopyrazines from Azidopyrazines

  摘要：

  叠氮吡嗪不能通过有效制备烷基或芳基胺的试剂进行还原，因为杂环叠氮化物以双环形式存在于四唑[1,5-a]吡嗪中。然而，通过在氨 hydroxide 和钯-炭存在下进行加氢裂解，或通过在醇溶盐酸中用氯化锡(II)还原，成功转化为氨基吡嗪，产率为34-87%。为了阐明反应的成功进展，通过1H NMR光谱在不同溶剂中检查了叠氮-四唑的平衡。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25607

文献信息

• Watanabe, Tokuhiro; Kikuchi, Etsuko; Tamura, Wataru, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 3, p. 287 - 290
  作者：Watanabe, Tokuhiro、Kikuchi, Etsuko、Tamura, Wataru、Akita, Yasuo、Tsutsui, Mayumi、Ohta, Akihiro

  DOI：——

  日期：——
• Newbold et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 1855,1859
  作者：Newbold et al.

  DOI：——

  日期：——
• Newbold et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 300
  作者：Newbold et al.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Pyrazines; Part 30:¹Synthesis of Aminopyrazines from Azidopyrazines
  作者：Nobuhiro Sato、Tomoyuki Matsuura、Naoko Miwa

  DOI：10.1055/s-1994-25607

  日期：——

  Azidopyrazines do not undergo reduction by reagents that are effective for the preparation of alkyl- or arylamines from the azides because the heterocyclic azides exist in the bicyclic form of tetrazolo[1,5-a]pyrazines. Nevertheless, the conversion into aminopyrazines was achieved by hydrogenolysis in the presence of ammonium hydroxide and palladium-on-carbon or particularly by reduction with tin(II) chloride in methanolic hydrochloric acid, in 34-87% yields. To elucidate the successful progress of the reaction, the equilibrium of azide-tetrazole was examined by 1H NMR spectroscopy in various solvents.

  叠氮吡嗪不能通过有效制备烷基或芳基胺的试剂进行还原，因为杂环叠氮化物以双环形式存在于四唑[1,5-a]吡嗪中。然而，通过在氨 hydroxide 和钯-炭存在下进行加氢裂解，或通过在醇溶盐酸中用氯化锡(II)还原，成功转化为氨基吡嗪，产率为34-87%。为了阐明反应的成功进展，通过1H NMR光谱在不同溶剂中检查了叠氮-四唑的平衡。
• Gallagher et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 910
  作者：Gallagher et al.

  DOI：——

  日期：——