(+)-methyl N-(benzyloxycarbonyl)-3-[2-(methoxycarbonyl)-6-methoxy-5-pyridinyl]-L-alaninate | 401792-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-methyl N-(benzyloxycarbonyl)-3-[2-(methoxycarbonyl)-6-methoxy-5-pyridinyl]-L-alaninate
• 英文别名: (+)-methyl N-(benzyloxycarbonyl)-3-(methoxycarbonyl-6-methoxy-5-pyridinyl)-L-alaninate；methyl 6-methoxy-5-[(2S)-3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 401792-93-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₇
• 分子量: 402.404
• InChiKey: GIRIEUUOYBSHHY-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-methyl N-(benzyloxycarbonyl)-3-[2-(methoxycarbonyl)-6-methoxy-5-pyridinyl]-L-alaninate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到5-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-2-carboxy-ethyl)-6-methoxy-pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  非蛋白氨基酸：（S）-（-）-阿糖胞苷酸和（S）-（-）-阿糖胞苷酸的有效不对称合成

  摘要：

  通过不对称氢化方案描述了（S）-（-）-阿米巴林酸（1）和（S）-（-）-阿米巴林酸（2）的有效合成。使用（R，R）-[Rh（DIPAMP）（COD）] BF 4催化剂对脱氢氨基酸衍生物23进行不对称氢化，然后去除保护基团，得到> 98的（S）-（-）-阿米巴酸（1） ％ee。关键中间体23由柠嗪酸（8）制备。（S）-（-）-的合成所需的脱氢氨基酸衍生物33由2,5-二甲基吡啶（27）制备2，经氢化使用（S，S）-[Rh（Et-DuPHOS）（COD）] BF 4催化剂，制得93％的（S）-（+）- 34收率和> 96％ee。除去（S）-（+）- 34中的保护基团，以良好的总收率提供了（S）-（-）-阿奇洛美酸（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00670-1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基吡啶 在 1,2-bis[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene(1,5-cyclooctadiene)rhodium(l) tetrafluoroborate N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 selenium(IV) oxide 、 偶氮二异丁腈 、 乌洛托品 、 氢气 、 乙酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver carbonate 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 169.92h， 生成 (+)-methyl N-(benzyloxycarbonyl)-3-[2-(methoxycarbonyl)-6-methoxy-5-pyridinyl]-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (S)-(−)-acromelobinic acid

  摘要：

  A total synthesis of (S)-(-)-acromelobinic acid 2, which was isolated from elitocybe acromelalga, was achieved via an asymmetric hydrogenation protocol. Dehydroamino acid derivative 12 was prepared from 2.5-lutidine 5 and subjected to asymmetric hydrogenation using (S,S)-[Rh(Et-DuPHOS)(COD)]BF4 to give the (S)-(+)-pyridylalanine derivative 13 in 93% yield and > 96% e.e. Removal of the protecting groups in (S)-(+)-13 afforded (S)-(-)-acromelobinic acid 2. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00414-1

文献信息

• Asymmetric synthesis of (S)-(−)-acromelobinic acid
  作者：Maciej Adamczyk、Srinivasa Rao Akireddy、Rajarathnam E. Reddy

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00414-1

  日期：2001.9

  A total synthesis of (S)-(-)-acromelobinic acid 2, which was isolated from elitocybe acromelalga, was achieved via an asymmetric hydrogenation protocol. Dehydroamino acid derivative 12 was prepared from 2.5-lutidine 5 and subjected to asymmetric hydrogenation using (S,S)-[Rh(Et-DuPHOS)(COD)]BF4 to give the (S)-(+)-pyridylalanine derivative 13 in 93% yield and > 96% e.e. Removal of the protecting groups in (S)-(+)-13 afforded (S)-(-)-acromelobinic acid 2. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Nonproteinogenic amino acids: an efficient asymmetric synthesis of (S)-(−)-acromelobic acid and (S)-(−)-acromelobinic acid
  作者：Maciej Adamczyk、Srinivasa Rao Akireddy、Rajarathnam E Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00670-1

  日期：2002.8

  efficient synthesis of (S)-(−)-acromelobic acid (1) and (S)-(−)-acromelobinic acid (2) is described via asymmetric hydrogenation protocol. Asymmetric hydrogenation of dehydroamino acid derivative 23 using (R,R)-[Rh(DIPAMP)(COD)]BF4 catalyst followed by removal of the protective groups afforded (S)-(−)-acromelobic acid (1) in >98% ee. The key intermediate 23 was prepared from citrazinic acid (8). The dehydroamino

  通过不对称氢化方案描述了（S）-（-）-阿米巴林酸（1）和（S）-（-）-阿米巴林酸（2）的有效合成。使用（R，R）-[Rh（DIPAMP）（COD）] BF 4催化剂对脱氢氨基酸衍生物23进行不对称氢化，然后去除保护基团，得到> 98的（S）-（-）-阿米巴酸（1） ％ee。关键中间体23由柠嗪酸（8）制备。（S）-（-）-的合成所需的脱氢氨基酸衍生物33由2,5-二甲基吡啶（27）制备2，经氢化使用（S，S）-[Rh（Et-DuPHOS）（COD）] BF 4催化剂，制得93％的（S）-（+）- 34收率和> 96％ee。除去（S）-（+）- 34中的保护基团，以良好的总收率提供了（S）-（-）-阿奇洛美酸（2）。