Dimethyl-(1-hydroxy-1-isopropyl-3-phenyl-2-propinyl)phosphonat | 76782-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl-(1-hydroxy-1-isopropyl-3-phenyl-2-propinyl)phosphonat
• 英文别名: 3-dimethoxyphosphoryl-4-methyl-1-phenyl-1-pentyn-3-ol；3-dimethoxyphosphoryl-4-methyl-1-phenylpent-1-yn-3-ol
• CAS: 76782-68-8
• 化学式: C₁₄H₁₉O₄P
• 分子量: 282.276
• InChiKey: FLBBWSHCRCHKMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl-(1-hydroxy-1-isopropyl-3-phenyl-2-propinyl)phosphonat 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到(1-Isopropyl-3-phenyl-1,2-propadienyl)-dimethyl-phosphat
  参考文献：
  名称：

  Hammerschmidt, Friedrich; Schneyder, Elisabeth; Zbiral, Erich, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 12, p. 3891 - 3897

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Dimethylisobutyrylphosphonat 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Dimethyl-(1-hydroxy-1-isopropyl-3-phenyl-2-propinyl)phosphonat
  参考文献：
  名称：

  Hammerschmidt, Friedrich; Schneyder, Elisabeth; Zbiral, Erich, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 12, p. 3891 - 3897

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Synthesis of Polysubstituted Pyrroles Based on [3+2] Cycloaddition Strategy Utilizing [1,2]‐Phospha‐Brook Rearrangement under Brønsted Base Catalysis
  作者：Azusa Kondoh、Akio Iino、Sho Ishikawa、Takuma Aoki、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/chem.201803809

  日期：2018.10.12

  γ‐addition to the imine under Brønsted base catalysis and the subsequent intramolecular cyclization mediated by Au catalyst or a halogenation reagent to afford polysubstituted pyrroles having a variety of substituents in a positional selective manner. The pyrroles thus synthesized were amenable to further transformations, such as palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions. The operationally very simple

  在[3 + 2]环加成策略的基础上，利用Brønsted碱催化下的[1,2]-磷-布鲁克重排，建立了一种有效的多取代吡咯合成方法。[3 + 2]环加成的较少探索的方法，即C3亚基与亚胺的反应，是通过使用新设计的含有必需的umpolung的C3亚基成功实现的。两步式正式的[3 + 2]环加成反应涉及通过[1,2]-磷-布鲁克重排反应催化生成α-氧化的炔丙基阴离子，然后在Brønsted碱催化下将γ加成至亚胺，随后进行分子内由Au催化剂或卤化试剂介导的环化以位置选择的方式提供具有多种取代基的多取代的吡咯。这样合成的吡咯可以进行进一步的转化，例如钯催化的交叉偶联反应。操作简便且易于获得的底物，为新的途径提供了多种多样的组织良好的多取代吡咯的方法。
• HAMMERSCHMIDT F.; SCHNEYDER E.; ZBIRAL E., CHEM. BER., 1980, 113, NO 12, 3891-3897
  作者：HAMMERSCHMIDT F.、 SCHNEYDER E.、 ZBIRAL E.

  DOI：——

  日期：——