Dimethylisobutyrylphosphonat | 6918-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethylisobutyrylphosphonat
• 英文别名: Dimethyl (2-methyl-1-oxopropyl)phosphonate；1-dimethoxyphosphoryl-2-methylpropan-1-one
• CAS: 6918-58-7
• 化学式: C₆H₁₃O₄P
• 分子量: 180.141
• InChiKey: XYCZHVSVBZYTJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethylisobutyrylphosphonat 在 sodium iodide 作用下， 以 CaCl₂ 、 丁酮 为溶剂， 生成 Monosodium monomethyl (2-methyl-1-oxopropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Compounds and compositions

  摘要：

  描述了包含化学式I中一个或多个化合物的杀虫组合物，其中Ra是一个基团R.sup.2或--OR.sup.2，E是氧或硫，Rm是--O.sup..crclbar. M.sup..sym.或--NRyRz，M.sup..sym.是一当量的农业可接受阳离子，R.sup.1和R.sup.2，可能相同也可能不同，分别代表氢、烷基、烯基、炔基或芳基；所述烷基、烯基、炔基或芳基可以选择性地被一个或多个卤素、烷氧基、硝基、烷基、--CF.sub.3、腈基或羧酸或其盐、酯或酰胺取代，Ry和Rz，可能相同也可能不同，分别代表氢或烷基，或其农业可接受的衍生物。还描述了制备和使用化学式I中化合物的方法。

  公开号：

  US04339443A1
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰氯 、 三甲氧基磷 生成 Dimethylisobutyrylphosphonat
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）催化末端炔烃与重氮膦酸酯的偶联反应合成烯丙基膦酸酯

  摘要：

  摘要 通过铜（I）催化重氮膦酸酯与末端炔烃的偶联，已开发出一种有效的方法合成烯丙基膦酸酯。简单廉价的CuI用作催化剂，反应在温和的条件下进行。 通过铜（I）催化重氮膦酸酯与末端炔烃的偶联，已开发出一种有效的方法合成烯丙基膦酸酯。简单廉价的CuI用作催化剂，反应在温和的条件下进行。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561298

文献信息

• Synthesis of Alkenylphosphonates through Palladium-Catalyzed Coupling of α-Diazo Phosphonates with Benzyl or Allyl Halides
  作者：Yujing Zhou、Fei Ye、Xi Wang、Shuai Xu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00629

  日期：2015.6.19

  method for the synthesis of organophosphonates through palladium-catalyzed coupling of α-diazo phosphonates with benzyl or allyl halides has been developed. Trisubstituted alkenylphosphonates bearing versatile functional groups can be easily accessed in good yields and with excellent stereoselectivity through this method. Moreover, with similar strategy α-substituted vinylphosphonates can also be attained

  已经开发了一种通过钯催化的α-重氮膦酸酯与苄基或烯丙基卤化物的偶联来合成有机膦酸酯的有效方法。带有通用官能团的三取代烯基膦酸酯可通过这种方法轻松获得，收率高，立体选择性好。此外，采用相似的策略，也可以通过钯催化的N-甲苯磺酰基hydr和芳基溴的偶联反应获得α-取代的乙烯基膦酸酯。提议将钯卡宾的迁移插入作为该反应的关键步骤。
• New Efficient Synthesis of 1-Hydroxymethylene-1,1-Bisphosphonate Monomethyl Esters
  作者：Marc Lecouvey、Evelyne Migianu、Erwann Guénin

  DOI：10.1055/s-2004-837226

  日期：——

  A new efficient procedure for the synthesis of 1-hydroxymethylene-1,1-bisphosphonate monomethyl esters in three steps from acid chlorides is reported here.

  本文报道了一种从酰氯分三步合成 1-羟基亚甲基-1,1-二膦酸单甲酯的新有效方法。
• 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of acyl phosphonates with nitrile oxides: synthesis of phosphonate-containing dioxazole derivatives
  作者：Sidika Polat-Cakir

  DOI：10.1080/10426507.2020.1854259

  日期：2021.5.4

  1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrile oxides used as dipole with acyl phosphonates under basic conditions. Herein, acyl phosphonates take part in the cyclization process as a dipolarophile to afford the related dioxazole compounds in moderate-to-good yields (49–84%). Substituted aryl nitrile oxides and aroyl phosphonates were employed in the 1,3-dipolar cycloaddition reactions where triethylamine

  摘要 新的含膦酸酯的五元杂环二恶唑衍生物是通过在碱性条件下用作偶极的腈氧化物与酰基膦酸酯的1,3-偶极环加成反应合成的。在此，酰基膦酸酯以双极性亲和性参与环化过程，以中等至良好的收率（49-84％）提供相关的二恶唑化合物。取代的芳基腈氧化物和芳酰基膦酸酯用于1,3-偶极环加成反应中，其中三乙胺是有效的叔碱。酰基膦酸酯的烷基形式也提供了预期的环加合物，即5-异丙基-3-苯基-3-苯基-1,4,2-二恶唑-5-基-5-膦酸二甲酯。二/二甲基3,5-芳基-1,4,2-二恶唑-5-基-5-膦酸酯衍生物充分特征在于，使用1 H NMR，13C NMR，31 P-NMR和FT以及高分辨率质谱。
• Catalytic Asymmetric Claisen Rearrangement of Enolphosphonates: Construction of Vicinal Tertiary and All-Carbon Quaternary Centers
  作者：Jiajing Tan、Cheol-Hong Cheon、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201203092

  日期：2012.8.13

  A copper‐catalyzed enantioselective Claisen rearrangement of easily accessible enolphosphonates using the commercially available PhBOX as the chiral ligand was developed. A wide range of rearrangement products with contiguous tertiary and all‐carbon quaternary centers were obtained in excellent yields and stereoselectivities. The α‐ketophosphonate substituent in the products could be easily transformed

  开发了使用市售 PhBOX 作为手性配体的铜催化的对映选择性克莱森重排易于获得的烯醇膦酸酯。以优异的产率和立体选择性获得了一系列具有连续三级和全碳四级中心的重排产物。产物中的α-酮膦酸酯取代基很容易转化为其他官能团。
• Asymmetric organocatalytic synthesis of quaternary α-hydroxy phosphonates: en route to α-aryl phosphaisoserines
  作者：Inmaculada Serrano、David Monge、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1039/c4cc10390d

  日期：——

  The dual activation of acyl phosphonates and formaldehyde tert-butyl hydrazone by a BINAM-derived bis-urea catalyst is the key to achieve high reactivities and enantioselectivities in the synthesis of densely functionalized quaternary α-hydroxy phosphonates.

  酰基磷酸酯和甲醛叔丁基肼的双重活化，通过BINAM衍生的双脲催化剂，是在合成密集官能团的四元α-羟基磷酸酯中实现高反应活性和对映选择性的关键。