1-trimethylsilylhept-1-en-3-ol | 1237538-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-trimethylsilylhept-1-en-3-ol
• 英文别名: (E)-1-trimethylsilylhept-1-en-3-ol
• CAS: 1237538-42-9
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: UJPRVCBFWDHPIC-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylsilylhept-1-en-3-ol 、 甲氧基苯甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(E)-1-(trimethylsilyl)hept-1-en-3-yl 2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的γ-选择性烯丙基-芳基偶合反应合成α-丙烯酸化的烯丙基硅烷

  摘要：

  γ-甲硅烷基化的烯丙基酯与芳基硼酸之间的钯催化γ-选择性烯丙基-芳基偶合产生具有E-烯烃几何结构的α-芳基化烯丙基硅烷。该反应耐受芳基硼酸和烯丙基酯中的各种官能团，并提供官能化的烯丙基硅烷。光学活性的烯丙基酯以优异的从α到γ的手性转移与顺式立体化学的反应进行，得到手性烯丙基硅烷。

  DOI：

  10.1021/ol101114r
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)hept-1-yn-3-ol 在 红铝 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以41%的产率得到1-trimethylsilylhept-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的γ-选择性烯丙基-芳基偶合反应合成α-丙烯酸化的烯丙基硅烷

  摘要：

  γ-甲硅烷基化的烯丙基酯与芳基硼酸之间的钯催化γ-选择性烯丙基-芳基偶合产生具有E-烯烃几何结构的α-芳基化烯丙基硅烷。该反应耐受芳基硼酸和烯丙基酯中的各种官能团，并提供官能化的烯丙基硅烷。光学活性的烯丙基酯以优异的从α到γ的手性转移与顺式立体化学的反应进行，得到手性烯丙基硅烷。

  DOI：

  10.1021/ol101114r

文献信息

• Regio- and stereoselective synthesis of allylsilanes using (methylphenylamino) tributylphosphonium iodine
  作者：Yoshio Tanigawa、Yoshihide Fuse、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86888-4

  日期：1982.1
• Acid-catalyzed rearrangement of α-hydroxycyclopropylsilanes
  作者：Kazuhiko Sakaguchi、Masato Fujita、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00760-6

  日期：1998.6

  Acidic treatment of the (1S,1'S,2'R)-alpha-hydroxycyclopropylsilane 1 gave a mixture of rearranged products, which were composed of the ring-opened (S)-vinylsilane 3, the tandem [1,2]-CC bond migration product (1S,2R,1'S)-silylcyclopropane 4, and its 1'R isomer 5, respectively. Hence, the use of the 2'S isomer 2 produced a mixture of the (R)-3, 4, and 5, Our proposed mechanisms of the present cationic rearrangement are also described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• TANIGAWA, YOSHIO;FUSE, YOSHIHIDE;MURAHASHI, SHUN-ICHI, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 5, 557-560
  作者：TANIGAWA, YOSHIO、FUSE, YOSHIHIDE、MURAHASHI, SHUN-ICHI

  DOI：——

  日期：——