2,2':6',2''-三联吡啶-6,6''-二甲腈 | 129077-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,2':6',2''-三联吡啶-6,6''-二甲腈
• 英文名称: 2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-dicarbonitrile
• 英文别名: 6,6''-dicyano-2,2':6',2''-terpyridine；6-[6-(6-Cyanopyridin-2-YL)pyridin-2-YL]pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 129077-54-9
• 化学式: C₁₇H₉N₅
• 分子量: 283.292
• InChiKey: IMESMYLNGGVYJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-241 °C
• 沸点：
  528.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2':6',2''-三联吡啶-6,6''-二甲腈 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三溴化磷 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-[13,19-Bis(carboxymethyl)-13,16,19,25,26,27-hexazatetracyclo[19.3.1.12,6.17,11]heptacosa-1(24),2(27),3,5,7,9,11(26),21(25),22-nonaen-16-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  直接访问含联吡啶的聚氮杂大环作为光敏配体，用于水介质中的Eu（III）发光。

  摘要：

  描述了包含功能化的2,2'：6'，2''-叔吡啶部分作为环状骨架一部分和三个乙酸酯侧链的新的18元六氮杂大环的合成。报道的合成方法是基于控制大环化步骤的有效金属模板离子效应的使用。该程序与大环结构中存在的某些官能团兼容。在水溶液中检查了衍生自这些配体的Eu（III）配合物的光物理性质。它们的发光寿命（τ≈1 ms）和量子产率（13％<Φ<18％）一方面，它们的高动力学惰性，

  DOI：

  10.1021/jo0480242
• 作为产物：
  描述：

  α,α,α-三联吡啶 在 苯甲酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2':6',2''-三联吡啶-6,6''-二甲腈
  参考文献：
  名称：

  直接访问含联吡啶的聚氮杂大环作为光敏配体，用于水介质中的Eu（III）发光。

  摘要：

  描述了包含功能化的2,2'：6'，2''-叔吡啶部分作为环状骨架一部分和三个乙酸酯侧链的新的18元六氮杂大环的合成。报道的合成方法是基于控制大环化步骤的有效金属模板离子效应的使用。该程序与大环结构中存在的某些官能团兼容。在水溶液中检查了衍生自这些配体的Eu（III）配合物的光物理性质。它们的发光寿命（τ≈1 ms）和量子产率（13％<Φ<18％）一方面，它们的高动力学惰性，

  DOI：

  10.1021/jo0480242

文献信息

• Interaction of 6,6′′-bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-benzotriazin-3-yl)-2,2′:6′,2′′-terpyridine (CyMe4-BTTP) with some trivalent ions such as lanthanide(iii) ions and americium(iii)
  作者：Frank W. Lewis、Laurence M. Harwood、Michael J. Hudson、Michael G. B. Drew、Giuseppe Modolo、Michal Sypula、Jean F. Desreux、Nouri Bouslimani、Geoffrey Vidick

  DOI：10.1039/b924988e

  日期：——

  2′′-terpyridine. Detailed NMR and mass spectrometry studies indicate that the ligand forms 1 : 2 complexes with lanthanide(III) perchlorates where the aliphatic rings are conformationally constrained whereas 1 : 1 complexes are formed with lanthanide(III) nitrates where the rings are conformationally mobile. An optimized structure of the 1 : 2 solution complex with Yb(III) was obtained from the relative

  新的配体 6,6'-双（5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢-1,2,4-苯并三嗪-3-基）-2,2'：6'，2''-吡啶 （CyMe 4 -BTTP）已从2,2'分4个步骤合成：6'，2''-吡啶。详细的NMR和质谱研究表明，配体与脂族环构象受约束的镧系元素（III）形成1：2配合物，而环构象可移动的硝酸镧系元素（III）与配体形成1：1的配合物。具有1：2解决方案的复合物的优化结构Yb（III）从感应的顺磁位移的相对大小获得。配体及其与1：1配合物的X射线晶体学结构Y（III）也获得了。的NMR和质谱[Pd（CyMe 4 -BTTP）] n 2 n +与双核双螺旋结构一致（n = 2）。在没有调相器的情况下，CyMe 4 -BTTP 在 正辛醇 显示最大分配系数为 Am（III） 为0.039（±20％），最大分离系数为 Am（III） 超过 （（III） 来自12.0的 硝酸
• COMPOUNDS USEFUL AS LIGANDS AND PARTICULARLY AS ORGANIC CHROMOPHORES FOR COMPLEXING LANTHANIDES AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Giraud Marion

  公开号：US20110112289A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The invention relates to the use of compounds comprising at least one 2-(1H-tetrazol-5-yl)pyridine unit, of formula (I) below: as ligands for lanthanides and, more especially, as organic chromophores for complexing these elements. It also relates to lanthanide complexes using these compounds as complexing organic chromophores, and to new compounds containing one or more 2-(1H-tetrazol-5-yl)pyridine units, which are useful as ligands for lanthanides and, in particular, as organic chromophores for complexing these elements. Applications: photonics and optoelectronics, especially for forming light-emitting devices such as electroluminescent diodes; biology, as for example for the preparation of luminescent probes.

  本发明涉及使用包含至少一个2-(1H-四唑-5-基)吡啶单元的化合物，其化学式如下所示，作为镧系元素的配体，更特别地，作为这些元素的有机荧光团。同时，还涉及使用这些化合物作为有机荧光团形成镧系元素配合物，以及含有一个或多个2-(1H-四唑-5-基)吡啶单元的新化合物，这些化合物可作为镧系元素的配体，尤其是作为这些元素的有机荧光团。应用领域包括光子学和光电子学，特别是用于制造发光器件如电致发光二极管；生物学，例如用于制备发光探针。
• The Synthesis of Poly-Nitrile Aromatic and Oligopyridine Ligands Via Palladium-Catalyzed Cyanation of Aryl Halides
  作者：Kevin John、Jacqueline Veauthier、Christin Carlson、Gavin Collis、Jaqueline Kiplinger

  DOI：10.1055/s-2005-872113

  日期：——

  Modification of Beller's palladium-catalyzed cyanation procedure for simple aromatic halides leads to a versatile and rapid route to complex multi-nitrile aryl and oligopyridyl ligands that improves on known literature methods. By heating the reagents in the high boiling solvent mesitylene to reflux temperatures at ambient pressure, we have observed the conversion of halogenated precursors to the corresponding

  Beller 对简单芳族卤化物的钯催化氰化过程的改进导致了一种通用且快速的复杂多腈芳基和寡吡啶基配体的路线，该路线改进了已知的文献方法。通过在环境压力下将高沸点溶剂均三甲苯中的试剂加热至回流温度，我们观察到卤代前体转化为相应的腈化合物。所得化合物可以从反应混合物的 CH 2 Cl 2 溶液中沉淀出来，并以中等至高产率分离为纯化合物。目前的方法为压力管方法提供了一种更安全的替代方法，因为它不涉及在高压下使用 KCN。
• New Heteroaromatic Complexing Agents and Luminescence of Their Europium(III) and Terbium(III) Chelates
  作者：Veli-Matti Mukkala、Christian Sund、Marek Kwiatkowski、Paavo Pasanen、Marita Högberg、Jouko Kankare、Harri Takalo

  DOI：10.1002/hlca.19920750517

  日期：1992.8.13

  Twelve heteroaromatic complexing agents 9a–I were synthesized with the purpose to develop suitable labels for time-resolved luminescence-based bioaffinity assays. The relative luminescence yields, excitation maxima, and emission decay constants of their europium(III) and terbium(III) chelates were determined. According to these results, 2,2′,2″,2‴-[(2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)bis(methylenenitrilo)]tetrakis

  合成了十二种杂芳族络合剂9a–I，目的是为基于时间分辨的发光的生物亲和力分析开发合适的标记。确定了它们的euro（III）和ter（III）螯合物的相对发光产率，激发最大值和发射衰减常数。根据这些结果，2,2'，2''，2‴-[（2,2'-联吡啶-6,6'-二基）双（亚甲基腈）]四（乙酸）（9e）和2,2' ，2″，2′-[（2，2′：6′，2″-叔吡啶-6，6″-二基）双（亚甲基腈）]四（乙酸）（91）是最有前途的试剂。
• Oxygen Insertion into Metal Carbon Bonds: Formation of Methylperoxo Pd(II) and Pt(II) Complexes via Photogenerated Dinuclear Intermediates
  作者：Allan R. Petersen、Russell A. Taylor、Inmaculada Vicente-Hernández、Philip R. Mallender、Harriet Olley、Andrew J. P. White、George J. P. Britovsek

  DOI：10.1021/ja5055143

  日期：2014.10.8

  Platinum(II) and palladium(II) complexes [M(CH3)(L)]SbF6 with substituted terpyridine ligands L undergo light-driven oxygen insertion reactions into metal methyl bonds resulting in methylperoxo complexes [M(OOCH3)(L)]SbF6. The oxygen insertion reactions occur readily for complexes with methyl ligands that are activated due to steric interaction with substituents (NH2, NHMe or CH3) at the 6,6″-positions

  铂 (II) 和钯 (II) 配合物 [M(CH3)(L)]SbF6 与取代的三联吡啶配体 L 进行光驱动氧插入反应进入金属甲基键，产生甲基过氧配合物 [M(OOCH3)(L)]SbF6 . 由于与三联吡啶配体上 6,6" 位的取代基（NH2、NHMe 或 CH3）的空间相互作用，甲基配体的配合物很容易发生氧插入反应。所有配合物在固态和溶液中都表现出有吸引力的分子间π···π或M···M相互作用，这导致在辐照下激发三线态双核MM配合物。提出了一种机制，即在辐射时产生双核中间体，其在激发态具有弱化的 MC 键，从而导致观察到的氧插入反应。