2,2':6',2''-三联吡啶-4'-羧酸 | 148332-36-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,2':6',2''-三联吡啶-4'-羧酸
• 中文别名: 2,2':6',2"-三联吡啶-4-甲酸
• 英文名称: 2,2':6',2''-terpyridine-4'-carboxylic acid
• 英文别名: [2,2′:6′,2″-terpyridine]-4′-carboxylic acid；2,2':6’,2''-terpyridine-4'-carboxylic acid；[2,2':6',2''-Terpyridine]-4'-carboxylic acid；2,6-dipyridin-2-ylpyridine-4-carboxylic acid
• CAS: 148332-36-9
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 277.282
• InChiKey: ZYTWXMBGOUJDHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280-282℃
• 沸点：
  582.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2':6',2''-三联吡啶-4'-羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三溴化磷 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4'-(bromomethyl)-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  新型金属螯合氨基酸的合成：吡啶基丙氨酸

  摘要：

  在过去的几年中，已发现含叔吡啶的物质可用于多核苷酸化学和酶工程应用中。因此，具有叔吡啶侧链的非规范氨基酸的构建可能为体外和体内提供有希望的特征应用，例如以这些物质为基石直接生物表达蛋白质。朝着这些目标迈出的第一步是建立带有氨基酸部分的三联吡啶类似物的合成方案。在这里，我们分五个步骤首次证明了对吡啶基丙氨酸的合成，总收率为50％。通过使受保护的吡啶基-丙氨酸衍生物结晶来制备具有Fe（II）离子的金属络合物，并通过X射线晶体学分析。通过1 H-NMR，UV / Vis和荧光光谱研究了水溶液中的络合物形成。五个过渡金属离子的比较显示，在存在Zn（II）离子的情况下，金属在紫外线吸收中的依赖性转变和强烈的荧光。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.02.037
• 作为产物：
  描述：

  苯二酰亚氨乙醛二乙基乙缩醛 在 potassium permanganate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到2,2':6',2''-三联吡啶-4'-羧酸
  参考文献：
  名称：

  双（2-乙基己酸）钴和三联吡啶衍生物作为烯烃氢化硅烷化的催化剂

  摘要：

  开发了一种使用空气稳定的钴催化剂进行烯烃加氢硅烷化的简单方法。该催化剂体系由简单，廉价且易于获得的钴（II）盐和定义明确的三联吡啶衍生物作为助催化剂或配体组成，并且氢化硅烷化过程可以在温和条件下顺利进行，而无需使用格氏试剂或NaHBEt 3作为活化剂。

  DOI：

  10.1002/aoc.6027

文献信息

• Efficient Route to <i>C</i>₂ Symmetric Heterocyclic Backbone Modified Cyclic Peptides
  作者：Jan H. van Maarseveen、W. Seth Horne、M. Reza Ghadiri

  DOI：10.1021/ol0518028

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] A tandem dimerization-macrocyclization approach using 1,3-dipolar azide-alkyne cycloaddition reactions has been employed in the facile and convergent solution phase syntheses of C2 symmetric cyclic peptide scaffolds bearing triazole epsilon2-amino acids as dipeptide surrogates.

  [反应：见正文]使用1,3-偶极叠氮化物-炔烃环加成反应的串联二聚化-大环化方法已用于容易和收敛的液相合成具有三唑ε2-氨基酸作为二肽替代物的C2对称环状肽支架中。
• 一种三联吡啶钌配合物的制备及在逆转录酶 抑制中的应用
  申请人：云南大学

  公开号：CN109096339B

  公开（公告）日：2020-10-02

  本发明属于艾滋病毒抑制剂研发领域，公开了一种三联吡啶钌（II）配合物的制备方法及其在艾滋病毒逆转录酶抑制中的应用。本发明的三联吡啶钌（II）配合物的阳离子部分的结构如式Ⅰ所示。本发明优化了三联吡啶钌（II）配合物的制备工艺，原料成本低，反应时间短。所得到的配合物纯度高、收率高，具有良好的水溶性和优异的光谱性质。本发明的三联吡啶钌（II）配合物具有对艾滋病毒RNA上的TAR区域选择性结合的能力，并能够阻断逆转录酶对病毒RNA的逆转录过程，抑制病毒RNA的复制。该三联吡啶钌（II）配合物是一种具有高亲和力的艾滋病毒RNA选择性结合试剂和高活性的艾滋病毒逆转录酶抑制剂，是极具应用潜力的艾滋病毒药物。
• Live Cell Labeling with Terpyridine Derivative Proligands to Measure Cytotoxicity Mediated by Immune Cells
  作者：Yuki Sakai、Satoshi Mizuta、Asuka Kumagai、Mohammed S. O. Tagod、Hiroaki Senju、Tatsufumi Nakamura、Craig T. Morita、Yoshimasa Tanaka

  DOI：10.1002/cmdc.201700626

  日期：2017.12.7

  Immunotherapy using immune checkpoint inhibitors and CAR‐T cells has revolutionized treatment for patients with malignant tumors. However, measuring tumor cell cytotoxicity mediated by immune effector cells in clinical laboratories has been difficult due to the requirement for radioactive substances. In this study, a series of novel terpyridine derivative proligands were synthesized, and a non‐radioactive

  使用免疫检查点抑制剂和CAR‐T细胞的免疫疗法彻底改变了恶性肿瘤患者的治疗方法。然而，由于对放射性物质的需求，在临床实验室中测量由免疫效应细胞介导的肿瘤细胞的细胞毒性已经很困难。在这项研究中，合成了一系列新型的吡啶吡啶衍生物配体，并开发了使用新合成的化合物的非放射性细胞毒性试验，用于癌症免疫疗法的临床前和临床研究。一旦内化到靶细胞中，这些化合物就被酯酶水解，导致带负电荷的三联吡啶衍生物在细胞内积累。当标记的靶细胞被免疫效应细胞识别并杀死后，细胞膜的完整性被破坏，并且三联吡啶衍生物被释放。将培养上清液与euro（Eu3+），可以通过测量Eu 3+ /配体衍生的时间分辨荧光的强度来定量确定免疫效应细胞对靶细胞的细胞毒性。因此，在这项研究中开发的测定将促进新型癌症免疫疗法的发展。
• Rhodium-terpyridine catalyzed redox-neutral depolymerization of lignin in water
  作者：Yuxuan Liu、Changzhi Li、Wang Miao、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Tao Zhang、Chao Wang

  DOI：10.1039/c9gc03057c

  日期：——

  ketones and phenols, the catalytic system could also be applied to depolymerize dioxasolv lignin and lignocellulose, affording aromatic ketones as the major monomer products. The (hemi)cellulose components in the lignocellulose sample remain almost intact during lignin depolymerization, providing an example of a “lignin-first” process under mild conditions. Mechanistic studies suggest that the reaction

  发现简单的铑吡啶吡啶络合物是木质素在水中的氧化还原中性裂解的合适催化剂。除了将木质素模型化合物裂解为酮和酚外，该催化体系还可以用于解聚二氧杂酚木质素和木质纤维素，从而提供芳香族酮作为主要单体产物。木质纤维素样品中的（半）纤维素成分在木质素解聚过程中几乎保持完整，这是在温和条件下“木质素优先”过程的一个例子。机理研究表明，该反应通过铑催化的氢自转移过程进行。
• Highly cytotoxic copper(II) terpyridine complexes as anticancer drug candidates
  作者：Johannes Karges、Kai Xiong、Olivier Blacque、Hui Chao、Gilles Gasser

  DOI：10.1016/j.ica.2020.120137

  日期：2021.2

  Cu(II) polypyridine complexes have received increasing attention as potential anticancer drug candidates. Herein, the biological activity of terminally functionalised mono- and bis-coordinated Cu(II)-2,2′:6′,2″-terpyridine complexes have been investigated. The bis-coordinated compounds were found to have a cytotoxic effect in the nanomolar range in human adenocarcinomic alveolar basal epithelial cells

  摘要癌症是全球最致命的疾病之一。化学疗法仍然是临床中经常使用的治疗方式之一。但是，由于当前使用的药物与严重的副作用有关，因此科学家正在寻找新的化学治疗药物。在过去的几十年中，Cu（II）聚吡啶复合物作为潜在的抗癌药物候选物受到越来越多的关注。在本文中，已经研究了末端官能化的单配位和双配位的Cu（II）-2,2'：6'，2''-叔吡啶配合物的生物活性。发现双配位化合物在人腺癌的肺泡基底上皮细胞中具有纳摩尔级的细胞毒性作用。可能，复合物在相应的顺铂耐药细胞系中具有同等活性，