2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-dicarboxylic acid dimethyl ester | 163886-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Methyl 6-[6-(6-methoxycarbonylpyridin-2-yl)pyridin-2-yl]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 163886-18-8
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₄
• 分子量: 349.346
• InChiKey: XFDYQKRAKRNNIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-[13,19-Bis(carboxymethyl)-13,16,19,25,26,27-hexazatetracyclo[19.3.1.12,6.17,11]heptacosa-1(24),2(27),3,5,7,9,11(26),21(25),22-nonaen-16-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  直接访问含联吡啶的聚氮杂大环作为光敏配体，用于水介质中的Eu（III）发光。

  摘要：

  描述了包含功能化的2,2'：6'，2''-叔吡啶部分作为环状骨架一部分和三个乙酸酯侧链的新的18元六氮杂大环的合成。报道的合成方法是基于控制大环化步骤的有效金属模板离子效应的使用。该程序与大环结构中存在的某些官能团兼容。在水溶液中检查了衍生自这些配体的Eu（III）配合物的光物理性质。它们的发光寿命（τ≈1 ms）和量子产率（13％<Φ<18％）一方面，它们的高动力学惰性，

  DOI：

  10.1021/jo0480242
• 作为产物：
  描述：

  2,2':6',2''-三联吡啶-6,6''-二甲腈 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  直接访问含联吡啶的聚氮杂大环作为光敏配体，用于水介质中的Eu（III）发光。

  摘要：

  描述了包含功能化的2,2'：6'，2''-叔吡啶部分作为环状骨架一部分和三个乙酸酯侧链的新的18元六氮杂大环的合成。报道的合成方法是基于控制大环化步骤的有效金属模板离子效应的使用。该程序与大环结构中存在的某些官能团兼容。在水溶液中检查了衍生自这些配体的Eu（III）配合物的光物理性质。它们的发光寿命（τ≈1 ms）和量子产率（13％<Φ<18％）一方面，它们的高动力学惰性，

  DOI：

  10.1021/jo0480242

文献信息

• Synthesis, Structure, and Ammonia Oxidation Catalytic Activity of Ru-NH₃ Complexes Containing Multidentate Polypyridyl Ligands
  作者：Jan Holub、Nataliia Vereshchuk、Francisco-Javier Sánchez-Baygual、Marcos Gil-Sepulcre、Jordi Benet-Buchholz、Antoni Llobet

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01528

  日期：2021.9.20

  2′′-terpyridine-6,6′′-diphosphonate) complexes with NH3 and N2H4 using [RuII(tda-κ-N3O)(dmso)Cl] (dmso is dimethyl sulfoxide) and [RuII(tPa-κ-N3O)(py)2], 8, as synthetic intermediates, respectively. All the new complexes obtained here were characterized spectroscopically by means of UV–vis and NMR. In addition, a crystal X-ray diffraction analysis was performed for complexes trans-[RuII(tda-κ-N3)(py)2(NH3)]

  用分子催化剂进行氨（电）氧化是一个快速发展的课题，具有广泛的实际应用前景。我们在此报告了使用 [Ru(tda-κ-N 3 O)(py) 2 ], 2 , (tda 2–是 2,2':6',2''-三联吡啶-6,6''-二羧酸盐；py 是吡啶）作为催化剂前体。此外，我们还描述了与 Ru-tda 和 Ru-tPa（tPa –4是 2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-diphosphonate）配合物与 NH反应相关的丰富化学反应3和 N 2 H 4使用 [Ru II (tda-κ-N 3 O)(dmso)Cl]（dmso 是二甲亚砜）和 [Ru II(tPa-κ-N 3 O)(py) 2 ], 8分别作为合成中间体。这里获得的所有新配合物都通过紫外-可见光和核磁共振进行光谱表征。此外，还对反式-[Ru II (tda-κ-N 3 )(py) 2 (NH 3 )], 4
• Stable Europium(III) Complexes with Short Linkers for Site-Specific Labeling of Biomolecules
  作者：Felix Faschinger、Martin Ertl、Mirjam Zimmermann、Andreas Horner、Markus Himmelsbach、Wolfgang Schöfberger、Günther Knör、Hermann J. Gruber

  DOI：10.1002/open.201700122

  日期：2017.12

  In this study, two new terpyridine‐based EuIII complexes were synthesized, the structures of which were optimized for luminescence resonance energy‐transfer (LRET) experiments. The complexes showed high quantum yields (32 %); a single long lifetime (1.25 ms), which was not influenced by coupling to protein; very high stability in the presence of chelators such as ethylenediamine‐N,N,N′,N′‐tetraacetate

  在这项研究中，合成了两种新的基于三联吡啶的 Eu III配合物，其结构针对发光共振能量转移 (LRET) 实验进行了优化。复合物显示出高量子产率 (32 %)；单一的长寿命（1.25 ms），不受与蛋白质偶联的影响；在螯合剂存在下非常高的稳定性，例如乙二胺-N、N、N '、N'-四乙酸酯和乙二醇-双（2-氨基乙基醚）-N、N、N '、N′-四乙酸；并且与三磷酸腺苷和三磷酸鸟苷等辅助因子无相互作用。一个特殊的特征是 Eu III离子与马来酰亚胺或酰肼功能之间的接头长度较短，这允许半胱氨酸突变体或非天然酮基氨基酸的位点特异性偶联。因此，新的复合物似乎特别适合通过 LRET 对生物分子进行精确的距离测量。
• Direct Access to Terpyridine-Containing Polyazamacrocycles as Photosensitizing Ligands for Eu(III) Luminescence in Aqueous Media
  作者：Chantal Galaup、Jean-Marc Couchet、Sébastien Bedel、Pierre Tisnès、Claude Picard

  DOI：10.1021/jo0480242

  日期：2005.3.1

  The photophysical properties of the Eu(III) complexes derived from these ligands were examined in aqueous solutions. Their luminescence lifetimes (τ ≈ 1 ms) and quantum yields (13% < Φ < 18%) on one hand, their high kinetic inertness on the other hand, and the presence of additional functionality allowing their covalent conjugation to biomolecules seriously nominate these complexes as very promising

  描述了包含功能化的2,2'：6'，2''-叔吡啶部分作为环状骨架一部分和三个乙酸酯侧链的新的18元六氮杂大环的合成。报道的合成方法是基于控制大环化步骤的有效金属模板离子效应的使用。该程序与大环结构中存在的某些官能团兼容。在水溶液中检查了衍生自这些配体的Eu（III）配合物的光物理性质。它们的发光寿命（τ≈1 ms）和量子产率（13％<Φ<18％）一方面，它们的高动力学惰性，