5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-L-lyxose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-L-lyxose
• 英文别名: (3aR,6S,6aR)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅Si
• 分子量: 428.601
• InChiKey: OOVHEXLXHQNNLL-DJQAVYROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-L-lyxose 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 9-[6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-1,3-dioxa-5-selena-pentalen-4-yl]-6-chloro-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  2，6-二取代-4'-硒腺苷-5'-N，N-二甲基脲酰胺衍生物作为人A3腺苷受体拮抗剂的设计与合成

  摘要：

  描述了作为高效和选择性人A 3腺苷受体（hA 3 AR）拮抗剂的一系列新的4'-硒腺苷-5'- N，N-二甲基脲酰胺衍生物。通过向5'-尿嘧啶酰胺位置添加第二个N-甲基，将高度选择性的A 3 AR激动剂4'-硒腺苷-5'- N-甲基尿嘧啶酰胺成功转化为选择性拮抗剂。所有合成的化合物在hA 3 AR处显示中等至高的结合亲和力。在合成的化合物中，2-H- N 6 -3-碘苄基胺衍生物9f在hA 3 AR处显示出最高的结合亲和力。（K i = 22.7 nM）。通常，2-H类似物比2-Cl类似物显示出更好的结合亲和力。用2-Cl- N 6 -3-碘苄基胺衍生物9l进行的cAMP功能测定证明了hA 3 AR拮抗剂的活性。分子模型研究表明5'-乌拉酰胺的氢作为hA 3 AR活化的必要氢键供体的重要作用。

  DOI：

  10.3390/ph14040363
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-L-lyxose
  参考文献：
  名称：

  2，6-二取代-4'-硒腺苷-5'-N，N-二甲基脲酰胺衍生物作为人A3腺苷受体拮抗剂的设计与合成

  摘要：

  描述了作为高效和选择性人A 3腺苷受体（hA 3 AR）拮抗剂的一系列新的4'-硒腺苷-5'- N，N-二甲基脲酰胺衍生物。通过向5'-尿嘧啶酰胺位置添加第二个N-甲基，将高度选择性的A 3 AR激动剂4'-硒腺苷-5'- N-甲基尿嘧啶酰胺成功转化为选择性拮抗剂。所有合成的化合物在hA 3 AR处显示中等至高的结合亲和力。在合成的化合物中，2-H- N 6 -3-碘苄基胺衍生物9f在hA 3 AR处显示出最高的结合亲和力。（K i = 22.7 nM）。通常，2-H类似物比2-Cl类似物显示出更好的结合亲和力。用2-Cl- N 6 -3-碘苄基胺衍生物9l进行的cAMP功能测定证明了hA 3 AR拮抗剂的活性。分子模型研究表明5'-乌拉酰胺的氢作为hA 3 AR活化的必要氢键供体的重要作用。

  DOI：

  10.3390/ph14040363

文献信息

• Stereoselective Synthesis and Conformational Study of Novel 2′,3′-Didehydro-2′,3′-dideoxy-4′-selenonucleosides
  作者：Dilip K. Tosh、Won Jun Choi、Hea Ok Kim、Yoonji Lee、Shantanu Pal、Xiyan Hou、Jungwon Choi、Sun Choi、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1021/jo8003277

  日期：2008.6.1

  Stereoselective synthesis of novel 2',3'-didehydro-2',3'dideoxy-4'-selenonnucleosides (4'-seleno-d4Ns) 4a-c was accomplished via 4'-selenoribofuranosyl pyrimidines 11a-c, as key intermediates. 4'-Selenoribofuranosyl pyrimidines 11a-c were efficiently synthesized from D-ribose or D-gulonic gamma-lactone using a Pummerer-type condensation as a key step. Introduction of 2',3'-double bond was achieved by treating cyclic 2',3'-thiocarbonate with 1,3-dimethyl-2-phenyl-1,3,2-diazaphospholidine.
• First Synthesis of 4‘-Selenonucleosides Showing Unusual Southern Conformation
  作者：Lak Shin Jeong、Dilip K. Tosh、Hea Ok Kim、Ting Wang、Xiyan Hou、Ho Seop Yun、Youngjoo Kwon、Sang Kook Lee、Jungwon Choi、Long Xuan Zhao

  DOI：10.1021/ol7025558

  日期：2008.1.1

  The first synthesis of 4'-selenonucleosides was achieved using a Pummerer-type condensation as a key step. All stereoelectronic effects shown in 4'-oxonucleosides were overwhelmed by the size of selenium and steric interactions, driving the conformation to the C2'-endol C3'-exo twist (Southern) conformation.
• Design and Synthesis of 2,6-Disubstituted-4′-Selenoadenosine-5′-N,N-Dimethyluronamide Derivatives as Human A3 Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Hongseok Choi、Kenneth Jacobson、Jinha Yu、Lak Jeong

  DOI：10.3390/ph14040363

  日期：——

  ne derivative 9f exhibited the highest binding affinity at hA3AR. (Ki = 22.7 nM). The 2-H analogues generally showed better binding affinity than the 2-Cl analogues. The cAMP functional assay with 2-Cl-N6-3-iodobenzylamine derivative 9l demonstrated hA3AR antagonist activity. A molecular modelling study suggests an important role of the hydrogen of 5′-uronamide as an essential hydrogen bonding donor

  描述了作为高效和选择性人A 3腺苷受体（hA 3 AR）拮抗剂的一系列新的4'-硒腺苷-5'- N，N-二甲基脲酰胺衍生物。通过向5'-尿嘧啶酰胺位置添加第二个N-甲基，将高度选择性的A 3 AR激动剂4'-硒腺苷-5'- N-甲基尿嘧啶酰胺成功转化为选择性拮抗剂。所有合成的化合物在hA 3 AR处显示中等至高的结合亲和力。在合成的化合物中，2-H- N 6 -3-碘苄基胺衍生物9f在hA 3 AR处显示出最高的结合亲和力。（K i = 22.7 nM）。通常，2-H类似物比2-Cl类似物显示出更好的结合亲和力。用2-Cl- N 6 -3-碘苄基胺衍生物9l进行的cAMP功能测定证明了hA 3 AR拮抗剂的活性。分子模型研究表明5'-乌拉酰胺的氢作为hA 3 AR活化的必要氢键供体的重要作用。