1,4-anhydro-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-1-methyl-5-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfonyl)-D-galacto-pentitol | 1260096-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4-anhydro-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-1-methyl-5-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfonyl)-D-galacto-pentitol
• 英文别名: 2,5-anhydro-1,6-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-1-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfonyl)-L-allitol；5-[[(3aS,4S,6S,6aS)-2,2,6-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methylsulfonyl]-1-phenyltetrazole
• CAS: 1260096-98-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₅S
• 分子量: 380.425
• InChiKey: CSIXWNLZUXLTEX-AHLTXXRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-1-methyl-5-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfonyl)-D-galacto-pentitol 在 甲醇 、 sodium methylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  紫花三醇及其类似物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  (+)-varitriol 的新型类似物已通过 Julia-Kocienski 烯化从 -Dribonolactone 合成。筛选新制备的化合物对某些人类肿瘤和 NCI60 癌细胞系的体外细胞毒性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.633
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium molybdate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 205.0h， 生成 1,4-anhydro-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-1-methyl-5-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfonyl)-D-galacto-pentitol
  参考文献：
  名称：

  紫花三醇及其类似物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  (+)-varitriol 的新型类似物已通过 Julia-Kocienski 烯化从 -Dribonolactone 合成。筛选新制备的化合物对某些人类肿瘤和 NCI60 癌细胞系的体外细胞毒性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.633

文献信息

• An Efficient Total Synthesis of (+)-Varitriol from d-Ribonolactone
  作者：Tibor Gracza、Ol’ga Karlubíková、Miroslav Palík、Angelika Lásiková

  DOI：10.1055/s-0030-1258201

  日期：2010.10

  A short and efficient total synthesis of cytotoxic natural (+)-varitriol has been accomplished in eight steps from γ-d-ribonolactone and 2,3-dimethylanisole in 41% overall yield. The key features include a highly stereoselective introduction of methyl at a carbonyl group and installation of the side chain with the aromatic portion by Julia-Kocieński olefination at C5 of the starting carbon skeleton

  由γ- d-核糖内酯和2,3-二甲基苯甲醚以八步完成了细胞毒性天然（+）-varitriol的短而有效的总合成，总收率为41％。主要特征包括在羰基上高度立体选择性地引入甲基，以及在起始碳骨架的C5处通过Julia-Kocieński烯化将侧链与芳族部分一起安装。 天然产物-varitriol-立体选择性合成-非对映选择性-手性池