(((3S,4R)-3,4-dimethyl-3-vinylcyclohex-1-en-1-yl)oxy)(isopropyl)dimethylsilane | 1565829-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (((3S,4R)-3,4-dimethyl-3-vinylcyclohex-1-en-1-yl)oxy)(isopropyl)dimethylsilane
• 英文别名: [(3S,4R)-3-ethenyl-3,4-dimethylcyclohexen-1-yl]oxy-dimethyl-propan-2-ylsilane
• CAS: 1565829-39-1
• 化学式: C₁₅H₂₈OSi
• 分子量: 252.472
• InChiKey: NOUZMKZADNMPDS-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((3S,4R)-3,4-dimethyl-3-vinylcyclohex-1-en-1-yl)oxy)(isopropyl)dimethylsilane 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 potassium fluoride 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 、 三苯胂 、 碘 、 三氯化硼 、 sodium amide 、 三苯基膦 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,4R,4aS,14bR)-14b-(2-iodoethyl)-9-(methoxymethyl)-4,4a-dimethyl-7-(propan-2-ylidene)-1-((triisopropylsilyl)oxy)-1,2,3,4,4a,5,6,7,9,14b-decahydrobenzo[3,4]cyclohepta[1,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  （-）-tubingensin B的全合成可通过战略性使用芳烃环化来实现。

  摘要：

  Tubingensin B是一种吲哚二萜类化合物，具有令人畏惧的化学结构，具有双取代咔唑单元，五个立体异构中心（其中三个是四元中心）和一个装饰性的[3.2.2]桥联自行车。我们将我们的合成设计描述为精简和对映体总合成的tubingensin B，该合成取决于短暂的芳烃中间体的战略用途。尽管初步研究导致了意外的反应结果，但我们最终实现了咔唑基环化的顺序，然后进行Rh催化的断裂，以安装天然产物的七元环和邻位四元立体中心。这些努力加上后期的自由基环化反应，可构建[3.2.2]桥联自行车，这些努力已实现了微管蛋白B的全合成。

  DOI：

  10.1038/nchem.2801
• 作为产物：
  描述：

  二甲基异丙基氯硅烷 、 乙烯基溴化镁 、 (+)-(R)-3,4-dimethylcyclohex-2-en-1-one 在 copper(l) iodide 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.25h， 以100%的产率得到(((3S,4R)-3,4-dimethyl-3-vinylcyclohex-1-en-1-yl)oxy)(isopropyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Tubingensin A的简明对映特异性全合成

  摘要：

  我们报告了 (+)-tubingensin A 的对映特异性全合成。我们的合成特征是芳炔环化，以有效地引入天然产物的邻位四元立体中心，并且从已知化合物仅以九个步骤（最长的线性序列）进行。

  DOI：

  10.1021/ja501142e