1-acetyl-5-bromo-4,6-dimethylindoline | 178469-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-5-bromo-4,6-dimethylindoline
• 英文别名: 1-(5-bromo-4,6-dimethyl-2,3-dihydroindol-1-yl)ethanone
• CAS: 178469-86-8
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO
• 分子量: 268.153
• InChiKey: JKOLKMZCWFCDDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-5-bromo-4,6-dimethylindoline 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到N-acetyl-5-bromo-4,6-dimethyl-7-nitroindoline
  参考文献：
  名称：

  可生物利用的酰基辅酶A：具有抗过氧化活性的胆固醇酰基转移酶抑制剂：新型吲哚基酰胺和脲衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  我们合成了一系列具有酰胺或脲部分的吲哚啉衍生物，并研究了它们对实验动物中酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）活性，脂质过氧化和血清胆固醇水平的抑制作用。在合成的衍生物中，一系列N-（1-烷基-4,6-二甲基吲哚-7-基）-2,2-二甲基丙酰胺++ +有效抑制兔肠道ACAT活性和大鼠脑匀浆脂质过氧化。对ACAT活性的影响与吲哚啉1位烷基链的长度有关。N-（4,6-二甲基-1-辛基吲哚并吲哚-7-基）-2,2-二甲基丙胺盐酸盐（55）对肠道和肝脏ACAT的抑制作用略弱于YM-750，且具有抑制作用对低密度脂蛋白（LDL）的过氧化作用类似于普罗布考。化合物55还在高脂血症大鼠中降低了血清胆固醇，为10 mg / kg / d，而在降血脂仓鼠中降低了20 mg / kg / d。犬的血浆浓度55达到716 ng / ml（10 mg / kg，口服），这是对抗肝ACAT活性和LDL过氧化的有效

  DOI：

  10.1248/cpb.48.817
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dimethylindoline 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-acetyl-5-bromo-4,6-dimethylindoline
  参考文献：
  名称：

  可生物利用的酰基辅酶A：具有抗过氧化活性的胆固醇酰基转移酶抑制剂：新型吲哚基酰胺和脲衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  我们合成了一系列具有酰胺或脲部分的吲哚啉衍生物，并研究了它们对实验动物中酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）活性，脂质过氧化和血清胆固醇水平的抑制作用。在合成的衍生物中，一系列N-（1-烷基-4,6-二甲基吲哚-7-基）-2,2-二甲基丙酰胺++ +有效抑制兔肠道ACAT活性和大鼠脑匀浆脂质过氧化。对ACAT活性的影响与吲哚啉1位烷基链的长度有关。N-（4,6-二甲基-1-辛基吲哚并吲哚-7-基）-2,2-二甲基丙胺盐酸盐（55）对肠道和肝脏ACAT的抑制作用略弱于YM-750，且具有抑制作用对低密度脂蛋白（LDL）的过氧化作用类似于普罗布考。化合物55还在高脂血症大鼠中降低了血清胆固醇，为10 mg / kg / d，而在降血脂仓鼠中降低了20 mg / kg / d。犬的血浆浓度55达到716 ng / ml（10 mg / kg，口服），这是对抗肝ACAT活性和LDL过氧化的有效

  DOI：

  10.1248/cpb.48.817

文献信息

• Heterocyclic derivatives, method of production thereof and
  申请人：Sankyo Company, Ltd.

  公开号：US05990150A1

  公开（公告）日：1999-11-23

  Heterocyclic derivatives of the formula (I) ##STR1## wherein each symbol is as defined in the specification, pharmaceutically acceptable salts thereof and method of producing them. Pharmaceutical compositions containing the heterocyclic derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, particularly, ACAT inhibitors and lipoperoxidation inhibitors. The heterocyclic derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof of the present invention show superior ACAT inhibitory activity and lipoperoxidation inhibitory activity, and are useful as ACAT inhibitors and hyperlipemia inhibitors. To be specific, they are useful for the prevention and treatment of arteriosclerotic lesions of arteriosclerosis, hyperlipemia and diabetes, as well as ischemic diseases of brain, heart and the like.

  公式（I）的杂环衍生物##STR1##，其中每个符号如规范中定义的那样，其药学上可接受的盐以及它们的制备方法。含有该杂环衍生物或其药学上可接受的盐的药物组合物，特别是ACAT抑制剂和脂质过氧化抑制剂。本发明的杂环衍生物和药学上可接受的盐显示出优越的ACAT抑制活性和脂质过氧化抑制活性，并且可用作ACAT抑制剂和高脂血症抑制剂。具体来说，它们对于预防和治疗动脉硬化、高脂血症和糖尿病的动脉粥样硬化病变以及脑部、心脏等缺血性疾病是有用的。
• Method of producing heterocyclic derivatives
  申请人：——

  公开号：US20010014740A1

  公开（公告）日：2001-08-16

  Heterocyclic derivatives of the formula (I) 1 wherein each symbol is as defined in the specification, pharmaceutically acceptable salts thereof and method of producing them. Pharmaceutical compositions containing the heterocyclic derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, particularly, ACAT inhibitors and lipoperoxidation inhibitors. The heterocyclic derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof of the present invention show superior ACAT inhibitory activity and lipoperoxidation inhibitory activity, and are useful as ACAT inhibitors and hyperlipemia inhibitors. To be specific, they are useful for the prevention and treatment of arteriosclerotic lesions of arteriosclerosis, hyperlipemia and diabetes, as well as ischemic diseases of brain, heart and the like.

  式(I)的杂环衍生物，其中每个符号如规范中定义的，其药学上可接受的盐以及生产它们的方法。含有该杂环衍生物或其药学上可接受的盐的制药组合物，特别是ACAT抑制剂和脂质过氧化物抑制剂。本发明的杂环衍生物和其药学上可接受的盐表现出优越的ACAT抑制活性和脂质过氧化物抑制活性，并且可用作ACAT抑制剂和高脂血症抑制剂。具体而言，它们可用于动脉粥样硬化病变、高脂血症和糖尿病的预防和治疗，以及脑、心等缺血性疾病。
• Novel indoline compound and medicinal use thereof
  申请人：Kamiya Shouji

  公开号：US20060128787A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention provides an indoline compound represented by the formula (I) wherein each symbol is as defined in the DESCRIPTION, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical composition containing this indoline compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound of the present invention shows superior ACAT inhibitory effect and superior lipoperoxidation inhibitory effect and is useful as an ACAT inhibitor or a lipoperoxidation inhibitor.

  本发明提供了一种由式(I)表示的吲哚啉化合物，其中每个符号如描述中所定义，或其药学上可接受的盐，并且含有该吲哚啉化合物或其药学上可接受的盐的制药组合物。本发明的化合物显示出优越的ACAT抑制作用和优越的脂质过氧化抑制作用，并且可用作ACAT抑制剂或脂质过氧化抑制剂。
• Heterocyclic derivatives, method of production thereof and pharmaceutical use thereof
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US06414012B1

  公开（公告）日：2002-07-02

  Heterocyclic derivatives of the formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, pharmaceutically acceptable salts thereof and method of producing them. Pharmaceutical compositions containing the heterocyclic derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, particularly, ACAT inhibitors and lipoperoxidation inhibitors. The heterocyclic derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof of the present invention show superior ACAT inhibitory activity and lipoperoxidation inhibitory activity, and are useful as ACAT inhibitors and hyperlipemia inhibitors. To be specific, they are useful for the prevention and treatment of arteriosclerotic lesions of arteriosclerosis, hyperlipemia and diabetes, as well as ischemic diseases of brain, heart and the like.

  公式（I）的杂环衍生物，其中每个符号如规范中所定义，其药学上可接受的盐及其制备方法。含有所述杂环衍生物或其药学上可接受的盐的制药组合物，特别是ACAT抑制剂和脂质过氧化物抑制剂。本发明的杂环衍生物和其药学上可接受的盐表现出优异的ACAT抑制活性和脂质过氧化物抑制活性，可用作ACAT抑制剂和高脂血症抑制剂。具体而言，它们对于预防和治疗动脉硬化病变、高脂血症和糖尿病以及脑、心等缺血性疾病非常有用。
• Method for inhibiting acyl-CoA : cholesterol acyltransferase
  申请人：Sankyo Company, Ltd.

  公开号：US06127403A1

  公开（公告）日：2000-10-03

  Heterocyclic derivatives of the formula (I) ##STR1## wherein each symbol is as defined in the specification, pharmaceutically acceptable salts thereof and method of producing them. Pharmaceutical compositions containing the heterocyclic derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, particularly, ACAT inhibitors and lipoperoxidation inhibitors. The heterocyclic derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof of the present invention show superior ACAT inhibitory activity and lipoperoxidation inhibitory activity, and are useful as ACAT inhibitors and hyperlipemia inhibitors. To be specific, they are useful for the prevention and treatment of arteriosclerotic lesions of arteriosclerosis, hyperlipemia and diabetes, as well as ischemic diseases of brain, heart and the like.

  公式（I）的杂环衍生物，其中每个符号如规范中所定义，其药学上可接受的盐以及其制备方法。含有该杂环衍生物或其药学上可接受的盐的制药组合物，特别是ACAT抑制剂和脂质过氧化物抑制剂。本发明的杂环衍生物和其药学上可接受的盐表现出优越的ACAT抑制活性和脂质过氧化物抑制活性，可用作ACAT抑制剂和高脂血症抑制剂。具体而言，它们可用于预防和治疗动脉硬化、高脂血症和糖尿病的动脉硬化病变，以及脑、心等缺血性疾病。