(E)-1-hydroxy-3-methyl-2-decen-4-one | 145788-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-1-hydroxy-3-methyl-2-decen-4-one
• 英文别名: (E)-1-hydroxy-3-methyldec-2-en-4-one
• CAS: 145788-42-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: ZHCMANNRNCNMNT-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-3-phenylthio-1-decen-4-one 在 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (E)-1-hydroxy-3-methyl-2-decen-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的合成方法，包括从具有碳同系化的烯酮中不对称合成 α,β-不饱和 γ-羟基羰基化合物

  摘要：

  衍生自 1-氯烷基芳基亚砜的碳负离子与烯酮反应以良好的产率得到 1,2-加合物。用苯硫醇钾处理加合物，通过α,β-环氧亚砜得到α-苯硫基β,γ-不饱和羰基化合物。用 2.1 当量的间氯过苯甲酸氧化硫化物，通过亚砜-次磺酸盐重排得到 α,β-不饱和 γ-苯基亚磺酰氧基羰基化合物。亚磺酸盐很容易用氢氧化钾水溶液水解，以良好的收率得到α,β-不饱和γ-羟基羰基化合物。当在此过程中使用旋光 (-)-1-氯代烷基对甲苯基亚砜时，合成了具有中等至良好旋光纯度的旋光 α,β-不饱和 γ-羟基羰基化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2966

文献信息

• A novel synthesis of α, β-unsaturated γ-hydroxy carbonyl compounds from enones with carbon homologation
  作者：Tsuyoshi Satoh、Shigeyasu Motohashi、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84671-7

  日期：1986.1

  The alkylation of enone with 1-chloroalkyl phenyl sulfoxide followed by treatment with thiophenolate afforded α-phenylthio-β, γ-unsaturated carbonyl compound, which was oxidized and then hydrolyzed to give α, β-unsaturated γ-hydroxy carbonyl compound in good yield.

  用1-氯烷基苯亚砜将烯酮烷基化，然后用硫酚盐处理，得到α-苯硫基-β，γ-不饱和羰基化合物，将其氧化然后水解，以高收率得到α，β-不饱和γ-羟基羰基化合物。
• SATOH TSUYOSHI; MOTOHASHI SHIGEYASU; YAMAKAWA KOJI, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 25, 2889-2892
  作者：SATOH TSUYOSHI、 MOTOHASHI SHIGEYASU、 YAMAKAWA KOJI

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Synthesis Including Asymmetric Synthesis of α,β-Unsaturated γ-Hydroxy Carbonyl Compounds from Enones with Carbon Homologation
  作者：Tsuyoshi Satoh、Shigeyasu Motohashi、Norio Tokutake、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.65.2966

  日期：1992.11

  α-phenylthio β,γ-unsaturated carbonyl compound through an α,β-epoxy sulfoxide. Oxidation of the sulfide with 2.1 equivalents of m-chloroperbenzoic acid gave α,β-unsaturated γ-phenylsulfinyloxy carbonyl compound via sulfoxide-sulfenate rearrangement. The sulfinate was easily hydrolyzed with aqueous potassium hydroxide to afford α,β-unsaturated γ-hydroxy carbonyl compound in good yield. When optically active

  衍生自 1-氯烷基芳基亚砜的碳负离子与烯酮反应以良好的产率得到 1,2-加合物。用苯硫醇钾处理加合物，通过α,β-环氧亚砜得到α-苯硫基β,γ-不饱和羰基化合物。用 2.1 当量的间氯过苯甲酸氧化硫化物，通过亚砜-次磺酸盐重排得到 α,β-不饱和 γ-苯基亚磺酰氧基羰基化合物。亚磺酸盐很容易用氢氧化钾水溶液水解，以良好的收率得到α,β-不饱和γ-羟基羰基化合物。当在此过程中使用旋光 (-)-1-氯代烷基对甲苯基亚砜时，合成了具有中等至良好旋光纯度的旋光 α,β-不饱和 γ-羟基羰基化合物。