1,2-O-异亚丙基-6-O-(甲基磺酰基)呋喃己糖 | 33557-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,2-O-异亚丙基-6-O-(甲基磺酰基)呋喃己糖
• 中文别名: 1,2,O-异亚丙基-6-O-甲基磺酰基-Α-D-呋喃葡萄糖
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-6-yl methanesulfonate
• 英文别名: 6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-methylsulfonyloxy-D-glucofuranose；O¹,O²-isopropylidene-O⁶-methanesulfonyl-α-D-glucofuranose；O¹,O²-Isopropyliden-O⁶-methansulfonyl-α-D-glucofuranose；1,2-O-Isopropyliden-6-O-methylsulfonyl-α-D-glucofuranose；1,2-O-Isopropyliden-6O-methylsulfonyl-α-D-glucofuranose；1,2-O-Isopropylidene-6-methyl-sulfonyl-alpha-D-glucofuranose；[(2R)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-hydroxyethyl] methanesulfonate
• CAS: 33557-25-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₈S
• 分子量: 298.314
• InChiKey: SVZJUFZKGHXMOP-ANZWQOBJSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、DMF、DMSO、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-6-O-(甲基磺酰基)呋喃己糖 在 甲醇 、 sodium azide 、 镍 、 丙酮 作用下， 生成 6-amino-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Cramer et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 384,390

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 吡啶 、 盐酸 、 硫酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,2-O-异亚丙基-6-O-(甲基磺酰基)呋喃己糖
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and oxidation of thioglicosides underlain by neomenthanethiol, D-glucose, and D-fructose

  摘要：

  Synthesis of sulfides proceeding from neomenthanethiol, 1,2-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose and 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-beta-D-fructopyranose was performed to get 65 and 54% yield respectively. Oxidation of the sulfides afforded diastereomeric sulfoxides in the yields from 40 to 53%, and diastereomeric excess (de) up to 36%. After removing the isopropylidene protection from 1-deoxy-1-[(1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexylsulfanyl]-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-beta-D-fructopyranose a water-soluble sulfide was obtained.

  DOI：

  10.1134/s1070428014050091

文献信息

• Synthesis of [18F]-6-deoxy-6-fluoro-D-glucose ([18F]6FDG), a potential tracer of glucose transport
  作者：Timothy R. Neal、William C. Schumann、Marc S. Berridge、Bernard R. Landau

  DOI：10.1002/jlcr.1003

  日期：2005.10.15

  Subsequent hydrolysis resulted in the production of [18F]6FDG. Under optimal conditions, [18F]6FDG is produced 60–70 min after end of bombardment (EOB) in 71 ± 12% yield (decay corrected, based upon fluoride) with a radiochemical purity of ⩾96%. Preliminary experiments have indicated that [18F]6FDG may be a more representative in vivo tracer for the glucose transporter than 2FDG. Copyright © 2005 John Wiley

  为了开发用于体内葡萄糖转运评估的 PET 放射性配体，6-脱氧-6-[18F] 氟-D-葡萄糖 ([18F]6FDG) 由 18F- 分两步制备。从 D-葡萄糖开始，通过已知方法制备 3,5-O-亚苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖的甲苯磺酰基-和甲磺酰基-衍生物。这些前体中的任何一种与 18F- 反应导致高产率形成 3,5-O-benzylidene-6-dEOxy-6-[18F]-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose . 随后的水解导致产生[18F]6FDG。在最佳条件下，[18F]6FDG 在轰击 (EOB) 结束后 60–70 分钟以 71 ± 12% 的产率（衰减校正，基于氟化物）产生，放射化学纯度为 ⩾ 96%。初步实验表明，[18F]6FDG 可能是比 2FDG 更具代表性的体内葡萄糖转运蛋白示踪剂。版权所有 ©
• Freudenberg; v. Oertzen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1951, vol. 574, p. 37,50
  作者：Freudenberg、v. Oertzen

  DOI：——

  日期：——