3,5-di-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-methylsulfonyl-α-D-glucofuranose | 37056-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-di-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-methylsulfonyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: O³,O⁵-diacetyl-O¹,O²-isopropylidene-O⁶-methanesulfonyl-α-D-glucofuranose；O³,O⁵-Diacetyl-O¹,O²-isopropyliden-O⁶-methansulfonyl-α-D-glucofuranose；[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1R)-1-acetyloxy-2-methylsulfonyloxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] acetate
• CAS: 37056-09-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₁₀S
• 分子量: 382.389
• InChiKey: GACYQHCHYHMTIS-UJPOAAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-methylsulfonyl-α-D-glucofuranose 、 potassium thioacetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3,5-Di-O-acetyl-6-S-acetyl-1,2-O-isopropylidene-6-thio-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  合成了黑糖，laminarabiose，laminaaratriose，龙胆二糖，gentiotriose和laminaran三糖Y的硫连接类似物。

  摘要：

  N-二甲基甲酰胺（用于6和21）或在四氢呋喃中在冠醚存在下（用于11）。涉及非异构硫醇盐与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物反应的序列可替代地用于制备11和21，但事实证明不太令人满意。硫代三糖16、29和37的制备涉及混合方法。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00339-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 吡啶 、 氯仿 作用下， 生成 3,5-di-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-methylsulfonyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Freudenberg; v. Oertzen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1951, vol. 574, p. 37,50

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of sulfur-linked analogues of nigerose, laminarabiose, laminaratriose, gentiobiose, gentiotriose, and laminaran trisaccharide Y
  作者：Marie-Odile Contour-Galcera、Jean-Michel Guillot、Carmen Ortiz-Mellet、Françoise Pflieger-Carrara、Jacques Defaye、Jacques Gelas

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00339-8

  日期：1996.2

  Sulfur-linked analogues of 3-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-glucose (nigerose), 3-O-beta-D-glucopyranosyl-D-glucose (laminarabiose), 6-O-beta-D-glucopyranosyl-D-glucose (gentiobiose), O-beta-D-glucopyranosyl-(1-->3)-O-beta-D-glucopyranosyl-(1-->3)-D-glucos e (laminaratriose), O-beta-D-glucopyranosyl)-(1-->6)-O-beta-D-glucopyranosyl-(1-->6)-D-gluco se (gentiotriose) and 3,6-di-O-beta-D-glucopyranosyl-D-glucose

  N-二甲基甲酰胺（用于6和21）或在四氢呋喃中在冠醚存在下（用于11）。涉及非异构硫醇盐与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物反应的序列可替代地用于制备11和21，但事实证明不太令人满意。硫代三糖16、29和37的制备涉及混合方法。
• Freudenberg; v. Oertzen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1951, vol. 574, p. 37,50
  作者：Freudenberg、v. Oertzen

  DOI：——

  日期：——