trans-7-methoxy-1,4,4a,5,6,10b-hexahydrobenzoquinolin-3(2H)-one | 106824-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: trans-7-methoxy-1,4,4a,5,6,10b-hexahydrobenzoquinolin-3(2H)-one
• 英文别名: (4aS,10bS)-7-methoxy-2,4,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]quinolin-3-one
• CAS: 106824-39-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: CSMMFRVZYNWKHY-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-7-methoxy-1,4,4a,5,6,10b-hexahydrobenzoquinolin-3(2H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trans-7-methoxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline
  参考文献：
  名称：

  八氢苯并[ f ]喹啉体系的合成研究†

  摘要：

  据报道，对1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢苯并[ f ]喹啉有改进的方法，可得到单一的中间产物，并具有较高的总收率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330370
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-萘满酮 在 三乙基硅烷 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 生成 trans-7-methoxy-1,4,4a,5,6,10b-hexahydrobenzoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-（碘丙烯基）-八氢苯并[f]-和-[g]喹啉：合成以及肾上腺素能和多巴胺能活性的研究。

  摘要：

  合成了一系列的N-（碘丙烯基）-八氢苯并[f]-和-[g]喹啉，并在体外对其多巴胺能和α-肾上腺素活性进行了测定。结构活性关系（SAR）分析显示，与所报道的氨基四氢萘同类物的D2受体亚家族活性相反，所测试的苯并喹啉在D1而不是D2受体位点上表现出活性。N-碘丙烯基取代显然是决定D1活性的决定性因素，而与环取代方式无关。考虑到影响α-肾上腺素活性的结构因素，在一般趋势中，N-碘丙烯基类似物具有α1活性，其中环羟基化同源物表现出最高的亲和力。与alpha2受体的亲和力甚至更高，没有SAR的可检测趋势。然而，[g]环系统线性排列的结合，以及化合物5c中的环羟基和N-碘丙烯基取代，导致该系列中的α2活性显着提高，IC50值为0.5 nM 。还描述了一种新的[g]苯并喹啉系统的合成方法。

  DOI：

  10.1021/jm980284m

文献信息

• Stereospecific Route to<i>trans</i>-1,2,3,4,4a,5,6,10b-Octahydrobenzo[<i>f</i>]quinolines
  作者：Joseph G. Cannon、Yu-an Chang、Victor E. Amoo、Kathleen A. Walker

  DOI：10.1055/s-1986-31687

  日期：——

  Access to the title compounds from unsaturated lactams 9 involves as the key step reduction of the carbon-carbon double bond with triethylsilane/trifluoroacetic acid reagent to give the trans-fused lactam product 10.

  从不饱和内酰胺 9 中获得标题化合物的关键步骤是用三乙基硅烷/三氟乙酸试剂还原碳碳双键，得到反式融合内酰胺产物 10。
• US5863928A
  申请人：——

  公开号：US5863928A

  公开（公告）日：1999-01-26