(2E,4E)-ethyl 6-hydroxyhexa-2,4-dienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-ethyl 6-hydroxyhexa-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E)-6-hydroxyhexa-2,4-dienoate；(2E,4E)-6-Hydroxy-hexa-2,4-dienoic acid ethyl ester
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: ISAAJWKJMFDIDV-GGWOSOGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-ethyl 6-hydroxyhexa-2,4-dienoate 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl (2E,4E)-6-bromohexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃加氢锆化和钯催化的烯基化反应，对霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应进行高度立体选择性和高效率的ω-杂二酸酯和三烯酸酯的合成

  摘要：

  用i Bu 2 AlH原位OH金属化并用HOCH 2 CCH，（E）-HOCH 2 CHCHCCH和HOCH 2 CCCH 3的HZrCp 2 Cl加氢锆化，然后用Pd催化的（E）-BrCHCHCO 2 Et偶联的烯基-烯基和（PE）-BrCHC（Me）CO 2 Et（使用PEPPSI-IPr（7）作为催化剂）提供了高效且选择性的（⩾98％all- E）途径制备ω-羟基二和三烯酸酯（1a – 6a）。相应的膦酸酯（1c –可以通过常规的溴化-膦酰化反应以> 80％的收率获得％98％的异构体纯度4c）。如所预期的，它们的羰基烯化为约。在所使用的条件下，烷基醛对E的选择性为85–90％，而PhCHO和某些α，β-不饱和醛对电子的选择性为⩾98％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.023
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-2-ynoate 在 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2E,4E)-ethyl 6-hydroxyhexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物Separacenes A和B的全合成

  摘要：

  已经使用（+）-甲基D-乳酸酯和D -（-）-酒石酸作为手性库，开发了短间隔且收敛的立体异构全合成Separacenes A和B的途径。该合成的特征包括Trost–Rychnovsky炔重排以构建C 7 –C 9共轭二烯，Horner–Wadsworth–Emmons烯烃化以形成C 5 –C 6和C 11 –C 12烯烃以及Corey– Bakshi–Shibata反应安装C-13羟基官能团。

  DOI：

  10.1039/c7ob00345e

文献信息

• Reaction Discovery Using Neopentylene-Tethered Coupling Partners: Cycloisomerization/Oxidation of Electron-Deficient Dienynes
  作者：Nicholas J. Kramer、Tung T. Hoang、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02261

  日期：2017.9.1

  A rhodium-catalyzed cycloisomerization and oxidation of tethered dienynes for the synthesis of indanes is described. An auxiliary fragmentation/olefination method (also described herein) provides novel access to tethered alkyne-dienoate substrates. The reported method circumvents current limitations in and expands the scope of inverse-demand Diels–Alder-type cycloadditions. Traditional discovery substrates

  描述了铑催化的环二烯异构化和拴系二烯的氧化，用于合成茚满。辅助的裂解/烯烃化方法（也在本文中进行了描述）提供了对拴系的炔-二烯二酸酯底物的新颖访问。报道的方法规避了当前的局限性，并扩大了反需求Diels-Alder型环加成反应的范围。在当前方法中，涉及基于丙二酸酯，醚和磺酰胺基系链的传统发现底物是有问题的，强调了新戊二烯系链的底物在反应发现中的独特优势。
• Synthesis of Photoactivatable Acyclic Analogues of the Lobatamides
  作者：Ruichao Shen、Takao Inoue、Michael Forgac、John A. Porco

  DOI：10.1021/jo0477751

  日期：2005.4.1

  lobatamides to mammalian V-ATPase, three photoactivatable analogues bearing benzophenone photoaffinity labels have been prepared. The analogues were designed on the basis of a simplified acyclic analogue 2. Late-stage installation of the enamide side chain and tandem deallylation/amidation were employed in synthetic routes to these derivatives. Simplified analogue 2 showed strong inhibition against bovine

  洛巴胺和相关的水杨酸酯烯酰胺天然产物是有效的哺乳动物V-ATPase抑制剂。为了探究洛巴酰胺与哺乳动物V-ATPase结合的细节，已经制备了三种带有二苯甲酮光亲和标记的可光活化类似物。这些类似物是在简化的无环类似物2的基础上设计的。在这些衍生物的合成途径中采用了酰胺侧链的后期安装和串联脱羧/酰胺化。简化的类似物2对牛网格蛋白包被的囊泡V-ATPase（10 nM）表现出强烈的抑制作用。类似物3 - 5，以选择用于将来光亲和标记研究的合适候选也评价抑制牛V-ATP酶的。
• Dual Behavior of Masked <i>o</i>-Benzoquinones in Intramolecular Diels−Alder Reactions. Expedient Synthesis of Highly Functionalized <i>cis</i>-Decalins from 2-Methoxyphenols
  作者：Po-Yi Hsu、Rama Krishna Peddinti、Santhosh Kumar Chittimalla、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1021/jo0510179

  日期：2005.11.1

  added 2,4-dienol. The majority of the cycloadducts resulted from the diene property of MOBs in intramolecular Diels−Alder reactions smoothly underwent Cope rearrangement to furnish cis-decalins as sole products in excellent to quantitative yields that provides a short and efficient entry to polyfunctionized cis-decalins from 2-methoxyphenols. Furthermore, the variation of dienophilic and diene characters

  潜在的双重行为作为掩蔽的二烯部分的二烯和亲双烯体ö -benzoquinones（MOBS）10A - ë - 12A - ë，在2-甲氧基苯酚氧化产生1 - 3中的适当dienols存在下与BTIB，在其分子内Diels-Alder（IMDA）反应已经过检查。MOB 10a - d，11a，b，d和12a，b，d的IMDA反应导致高度官能化的草三环化合物18a - d，图19A，b，d，和20A，b，d分别与伴随形成的顺式-decalin衍生物21a的- d，22A，b，d，和23A，b，d的高度区域选择性和立体选择性的方式。但是，MOB 10e - 12e仅提供草三环化合物18e - 20e。顺式的形成这些IMDA反应中的十氢化萘除了具有二烯的作用外，还表明了MOB的亲二烯性。由于MOB的双重特征，在每个反应中获得的两个环加合物的比例取决于环己二烯酮部分和所添加的2，4-二烯醇两者上的
• Stille couplings in water at room temperature
  作者：Guo-ping Lu、Chun Cai、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c2gc36042j

  日期：——

  A nonionic amphiphile, TPGS-750-M, enables efficient Stille couplings between a wide range of substrates to be conducted in water as the only medium, in most cases at room temperature.

  一种非离子表面活性剂TPGS-750-M，使得在水作为唯一介质的条件下，可以高效地进行广泛基质之间的Stille耦合，并且在大多数情况下可以在室温下进行。
• Synthesis and evaluation of new polyenic compounds as potential PPARs modulators
  作者：Dominique Amans、Véronique Bellosta、Catherine Dacquet、Alain Ktorza、Nathalie Hennuyer、Bart Staels、Daniel-Henri Caignard、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c2ob25593f

  日期：——

  In order to identify new leads for the treatment of type 2 diabetes, polyenic molecules A and B derived from nipecotic acid and dienol derivatives C have been prepared and their effect on PPARs transcriptional activity evaluated and compared to that of rosiglitazone, WY14,643 and GW501516. Among the synthesized compounds, dienol 39 is the most active, increasing WY14,643 PPARα response and demonstrating partial agonist properties on rosiglitazone PPARγ.

  为了找到治疗 2 型糖尿病的新线索，我们制备了由尼泊金酸衍生的多烯分子 A 和 B 以及二烯醇衍生物 C，评估了它们对 PPARs 转录活性的影响，并与罗格列酮、WY14,643 和 GW501516 进行了比较。在合成的化合物中，二烯醇 39 的活性最高，它能提高 WY14,643 PPARα 的反应，并显示出对罗格列酮 PPARγ 的部分激动特性。