(4R,5R)-4-benzoyl-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane | 1224587-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-4-benzoyl-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: [(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1224587-86-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: PRLWPJNIOLFSKR-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-benzoyl-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 [Au(Cl)PPh₃] 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl {(E)-3-[(3aR,4S,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-phenyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]allyloxy}dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Stereospecificity in the Au-catalysed cyclisation of monoallylic diols. Synthesis of (+)-isoaltholactone

  摘要：

  我们描述了一种简洁的合成(+)-异阿尔酮内酯的方法，该方法通过金催化的单烯醇二醇环化反应形成四氢呋喃环。类似的环化反应显示，立体化学结果受二醇底物的立体化学影响。

  DOI：

  10.1039/c1cc11805f
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4R,5R)-4-benzoyl-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Stereospecificity in the Au-catalysed cyclisation of monoallylic diols. Synthesis of (+)-isoaltholactone

  摘要：

  我们描述了一种简洁的合成(+)-异阿尔酮内酯的方法，该方法通过金催化的单烯醇二醇环化反应形成四氢呋喃环。类似的环化反应显示，立体化学结果受二醇底物的立体化学影响。

  DOI：

  10.1039/c1cc11805f

文献信息

• Rhodium(<scp>ii</scp>)-catalysed tandem aziridination and ring-opening: stereoselective synthesis of functionalised tetrahydrofurans
  作者：William P. Unsworth、Nicola Clark、Thomas O. Ronson、Kiri Stevens、Amber L. Thompson、Scott G. Lamont、Jeremy Robertson

  DOI：10.1039/c4cc05159a

  日期：——

  Rh(ii) mediated tandem aziridination and cycloetherification achieves a direct, stereoselective synthesis of the 2-(1-amino-2-hydroxyethyl)tetrahydrofuran motif.

  Rh(Ⅱ)介导的串联氮环化和环醚化反应实现了2-(1-氨基-2-羟乙基)四氢呋喃结构的直接、立体选择性合成。
• Aspects of stereocontrol in the L-Selectride reduction of 4-acyl-1,3-dioxolane derivatives
  作者：Jeremy Robertson、William P. Unsworth、Scott G. Lamont

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.107

  日期：2010.3

  application of L-Selectride, either alone or in combination with ZnCl2, to aryl ketones 1, 8 and 11 resulted in highly anti-stereoselective reduction. In contrast, lactols 22 and 23 gave a moderate syn-preference using L-Selectride alone and a high syn-preference in the presence of ZnCl2. Uniquely, high anti- stereoselectivity was observed in the reduction of o-anisyl lactol 37 with L-Selectride alone, which

  三仲丁基硼氢化锂，无论是单独使用或与氯化锌组合中的应用2，以芳基酮1，8和11导致了高度抗-stereoselective减少。相反，仅使用L-Selectride的乳糖醇22和23具有中等的顺式偏好，而在ZnCl 2的存在下具有较高的顺式偏好。独特地，仅用L-Selectride还原邻茴香基乳糖醇37即可观察到高的抗立体选择性，当ZnCl 2转化为高顺式偏好时 在场。