(4S,5R)-2,2-dimethyl-4-(1-phenyl(hydroxy)methyl)-5-vinyl-1,3-dioxolane | 1224587-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-2,2-dimethyl-4-(1-phenyl(hydroxy)methyl)-5-vinyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (2S,3R)-2,3-O-isopropylidene-1-phenyl-pent-4-ene-1,2,3-triol；(S)-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethanol
• CAS: 1224587-87-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: OUFVGEKYRUVKAM-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-2,2-dimethyl-4-(1-phenyl(hydroxy)methyl)-5-vinyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  L-Selectride还原4-酰基-1,3-二氧戊环衍生物的立体控制方面

  摘要：

  三仲丁基硼氢化锂，无论是单独使用或与氯化锌组合中的应用2，以芳基酮1，8和11导致了高度抗-stereoselective减少。相反，仅使用L-Selectride的乳糖醇22和23具有中等的顺式偏好，而在ZnCl 2的存在下具有较高的顺式偏好。独特地，仅用L-Selectride还原邻茴香基乳糖醇37即可观察到高的抗立体选择性，当ZnCl 2转化为高顺式偏好时 在场。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.107
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-benzoyl-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane 在 L-Selectride 、 甲醇 、 水 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到(4S,5R)-2,2-dimethyl-4-(1-phenyl(hydroxy)methyl)-5-vinyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  L-Selectride还原4-酰基-1,3-二氧戊环衍生物的立体控制方面

  摘要：

  三仲丁基硼氢化锂，无论是单独使用或与氯化锌组合中的应用2，以芳基酮1，8和11导致了高度抗-stereoselective减少。相反，仅使用L-Selectride的乳糖醇22和23具有中等的顺式偏好，而在ZnCl 2的存在下具有较高的顺式偏好。独特地，仅用L-Selectride还原邻茴香基乳糖醇37即可观察到高的抗立体选择性，当ZnCl 2转化为高顺式偏好时 在场。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.107

文献信息

• Divergent Synthesis and Biological Evaluation of 2,6-Disubstituted Tetrahydropyran-Containing Natural Products: Parvistone E, Goniothalesdiol A, 6-epi-Goniothalesdiol A, and 8-epi-9-Deoxygoniopypyrone
  作者：Xinni Xie、Jun Liu、Ziyang Zhao、Ruiying Pan、Qingwei Lv、Yuguo Du

  DOI：10.1055/a-2149-4214

  日期：2023.12

  The concise and efficient synthesis of (+)-goniothalesdiol A and (–)-parvistone E (leiocarpin A), as well as the first total syntheses of (–)-6-epi-goniothalesdiol A and (–)-8-epi-9-deoxygoniopypyrone acetate, have been achieved in four or five longest linear steps based on the chiron approach. The potential biological activities of four 2,6-disubstituted tetrahydropyran-containing natural products

  (+)-goniothalesdiol A 和 (–)-parvistone E (leiocarpin A) 的简洁高效合成，以及 (–)-6- epi -goniothalesdiol A 和 (–)-8- epi 的首次全合成-9-脱氧吡咯酮乙酸酯，基于 chiron 方法，已在四或五个最长的线性步骤中实现。基于一组人类癌细胞系、BV-2 小胶质细胞和 3T3-L1 前脂肪细胞，探索了四种含 2,6-二取代四氢吡喃的天然产物的潜在生物活性。我们的结果表明，这四种天然产物在 3T3-L1 前脂肪细胞中表现出显着的脂肪形成活性，但对癌细胞增殖或 LPS 刺激的小胶质细胞活化没有明显影响。
• Domino reaction: Pd(II)-catalyzed cyclization of unsaturated polyols and cross-coupling
  作者：Angelika Lásiková、Jana Doháňošová、Lucia Hlavínová、Martial Toffano、Giang Vo-Thanh、Jozef Kožíšek、Tibor Gracza

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.05.020

  日期：2012.6

  The Pd-catalyzed cyclization and cross-coupling of hydroxylated alkenes in domino reactions are described. The alkenols undergo Pd-catalyzed cyclization and subsequent cross-coupling reactions with aryl bromides to afford (poly)hydroxylated tetrahydrofuran derivatives. The relationship between the stereoselectivity of the transformation and the steric and/or electronic effects of the substrates has also been studied. The diastereoselectivity of the cyclization of gamma-hydroxyalkenes 1.4-6 is influenced by the allylic hydroxyl functionality in favor of 2,3-cis stereoselectivity. Substitution at the C-1 carbon in alkenitols 7 and 8 ensured the formation of products with 2,5-trans diastereoselectivity (up to >19:1), independent of additional substituents. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.