<1R-(1α,2β,3β,4β,5β)>-<1-<(Benzyloxy)methyl>-1,2,3,4-tetrahydroxycyclopentane-5-yl>amino (2,3,4,5-tetra-O-benzyl-1-deoxy-α-D-glucopyranos-1-yl)amino thioketone | 160343-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <1R-(1α,2β,3β,4β,5β)>-<1-<(Benzyloxy)methyl>-1,2,3,4-tetrahydroxycyclopentane-5-yl>amino (2,3,4,5-tetra-O-benzyl-1-deoxy-α-D-glucopyranos-1-yl)amino thioketone
• 英文别名: 1-[(1R,2R,3S,4S,5S)-2,3,4,5-tetrahydroxy-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopentyl]-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]thiourea
• CAS: 160343-94-2
• 化学式: C₄₈H₅₄N₂O₁₀S
• 分子量: 851.03
• InChiKey: OKEFFGFKDFAZLL-UEJLCSAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1R-(1α,2β,3β,4β,5β)>-<1-<(Benzyloxy)methyl>-1,2,3,4-tetrahydroxycyclopentane-5-yl>amino (2,3,4,5-tetra-O-benzyl-1-deoxy-α-D-glucopyranos-1-yl)amino thioketone 在 3-ethyl-2-chlorobenzoxazolium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 生成 <3aR-(3aα,4α,5β,6β,6aα)>-4-<(Benzyloxy)methyl>-2-<(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-α-D-glucopyranos-1-yl)-amino>-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopentoxazole-4,5,6-triol
  参考文献：
  名称：

  6-合成外延从d-核糖酸内酯-trehazolin：证据的5,6- ringfused结构异构体的不存在6-外延-trehazolin

  摘要：

  以立体控制的方式合成了6- Epi- trehazolin，该合成为6- epi- trehazolin的恶嗪结构异构体不存在提供了证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75990-9
• 作为产物：
  描述：

  <1S-(1α,4α,5α)>-3-<(Benzyloxy)methyl>-4,5-(isopropylidenedioxy)-1-<(4-methoxybenzyl)oxy>-2-cyclopentene 在 盐酸 、 sodium azide 、 水 、 氯化铵 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 <1R-(1α,2β,3β,4β,5β)>-<1-<(Benzyloxy)methyl>-1,2,3,4-tetrahydroxycyclopentane-5-yl>amino (2,3,4,5-tetra-O-benzyl-1-deoxy-α-D-glucopyranos-1-yl)amino thioketone
  参考文献：
  名称：

  6-合成外延从d-核糖酸内酯-trehazolin：证据的5,6- ringfused结构异构体的不存在6-外延-trehazolin

  摘要：

  以立体控制的方式合成了6- Epi- trehazolin，该合成为6- epi- trehazolin的恶嗪结构异构体不存在提供了证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75990-9

文献信息

• Stereocontrolled Syntheses of 6-epi-Trehazolin and 6-epi-Trehalamine from D-Ribonolactone
  作者：Masao Shiozaki、Masami Arai、Yoshiyuki Kobayashi、Atsushi Kasuya、Shuichi Miyamoto、Youji Furukawa、Tomoko Takayama、Hideyuki Haruyama

  DOI：10.1021/jo00095a021

  日期：1994.8

  6-epi-Trehazolin was synthesized in a stereocontrolled manner, and this synthesis proved that an oxazine structural isomer of 6-epi-trehazolin does not exist.