(1''S,2S,2'R,3'S,5'R)-(+)-2-[Tetrahydro-5'-(1''-methoxyethyl)-3'-methylfuran-2'-yl]-2-methylethanol | 103576-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (1''S,2S,2'R,3'S,5'R)-(+)-2-[Tetrahydro-5'-(1''-methoxyethyl)-3'-methylfuran-2'-yl]-2-methylethanol
• 英文别名: (2S)-2-[(2R,3S,5R)-5-[(1S)-1-methoxyethyl]-3-methyloxolan-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 103576-56-3
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: ZVLMCBREPHPEAW-LADJIXMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1''S,2S,2'R,3'S,5'R)-(+)-2-[Tetrahydro-5'-(1''-methoxyethyl)-3'-methylfuran-2'-yl]-2-methylethanol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-{(1S,2S,6R)-2-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((2R,3R,6S)-6-{(E)-(S)-3-[(2R,3S,5R)-5-((S)-1-methoxy-ethyl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-but-1-enyl}-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propenyl]-6-methyl-cyclohexyl}-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  首次合成全氟替林（M139603）

  摘要：

  据报道，一种全合成的tetronasin（1），一种tetronic酸聚醚离子载体抗生素，其中γ-未取代的α-酰基tetronic酸结构是通过环化衍生自三环醛中间体17的β-酮酸酯衍生物18与甲基（在四氯化锆的存在下，加入重氮乙酰氧基）乙酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60377-5
• 作为产物：
  描述：

  在 Rh/Al₂O₃ lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1''S,2S,2'R,3'S,5'R)-(+)-2-[Tetrahydro-5'-(1''-methoxyethyl)-3'-methylfuran-2'-yl]-2-methylethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the tetrahydrofuran fragment of tetronasin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97319-2

文献信息

• Synthesis of the acyltetronic acid ionophore tetronasin (ICI M139603)
  作者：Steven V. Ley、Dearg S. Brown、J. Andrew Clase、Antony J. Fairbanks、Ian C. Lennon、Helen M. I. Osborn、Elaine S. E. StokeséOwen、David J. Wadsworth

  DOI：10.1039/a804170i

  日期：——

  preparation of tetronasin 1, an acyltetronic acid ionophore demonstrating antibiotic, antiparasitic and growth promotion in ruminants is described. The key step involves a metal mediated cyclization reaction which creates two rings and four new stereocentres in a highly efficient manner. The configurations of three of these stereocentres are as required for the synthesis of tetronasin. The remaining stereocentre

  描述了一种用于制备替特罗辛1的合成策略，该蛋白是反刍动物中表现出抗生素，抗寄生虫和生长促进作用的酰基代太尼酸离子载体。关键步骤涉及金属介导的环化反应，该反应以高效的方式产生两个环和四个新的立体中心。这些立体中心中的三个的构型与合成四氢黄精蛋白所需的构型相同。其余的立体中心很容易在合成的后期异构化为天然构型。
• Syntheses of the tetrahydrofuran subunits of tetronasin and tetronomycin.
  作者：Kozo HORI、Keiichi NOMURA、Hideki KAZUNO、Eiichi YOSHII

  DOI：10.1248/cpb.38.1778

  日期：——

  L-Rhamnal has been transformed into the tetrahydrofuran subunits (14 and 21) of tetronasin (ICI-139603) (1) and tetronomycin (2), in which the three chiral centers at the 2- and 5-positions and the methoxy-bearing carbon are of mirror image.

  L-Rhamnal 已转化为四氢呋喃亚基（14 和 21）的四氢萘欣（ICI-139603）（1）和四氢霉素（2），其中位于 2 和 5 位的三个手性中心以及含甲氧基的碳具有镜像。
• Synthesis of the C12–C26 fragment of the acyltetronic acid lonophore antibiotic tetronasin (ici 139603)
  作者：Stephen E. de Laszlo、Mark J. Ford、Steven V. Ley、Graham N. Maw

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97889-4

  日期：1990.1

  of the antibiotic tetronasin (1) was achieved using an all-in-one epoxidation / cyclization modification of the Sharpless reaction. Further manipulation and coupling reactions afforded the C12–C26 fragment of tetronasin which was identical to that obtained by natural product degradation studies.

  使用Sharpless反应的多合一环氧化/环化修饰，可以制备抗生素替加曲辛（1）的中央四氢吡喃部分（2）。进一步的操作和偶联反应提供了特tronasin的C12–C26片段，该片段与通过天然产物降解研究获得的片段相同。
• Two new routes to the C19C26 tetrahydrofuran fragment of the acyl tetronic acid ionophore tetronasin (ICI M139603)
  作者：Geert-Jan Boons、Dearg S. Brown、J.Andrew Clase、Ian C. Lennon、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76542-7

  日期：1994.1

  Two highly efficient and complementary synthetic routes to the C19-C26 tetrahydrofuran fragment (2) of the novel acyltetronic acid ionophore antibiotic tetronasin (ICI 139603) (1) are described to provide multigramme quantities of the required product.
• Synthetic studies towards the acyltetronic acid iohophore M 139603
  作者：Annette M. Doherty、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83953-2

  日期：1986.1