(2R,3S,5R)-5-((S)-1-Methoxy-ethyl)-3-methyl-2-((R)-1-methyl-2-phenylsulfanyl-ethyl)-tetrahydro-furan | 131541-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-((S)-1-Methoxy-ethyl)-3-methyl-2-((R)-1-methyl-2-phenylsulfanyl-ethyl)-tetrahydro-furan
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-[(1S)-1-methoxyethyl]-3-methyl-2-[(2R)-1-phenylsulfanylpropan-2-yl]oxolane
• CAS: 131541-28-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂S
• 分子量: 294.458
• InChiKey: ZNLHVJWTAHNSPT-WLRQEKSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-((S)-1-Methoxy-ethyl)-3-methyl-2-((R)-1-methyl-2-phenylsulfanyl-ethyl)-tetrahydro-furan 在 Oxone 、 叔丁基锂 作用下， 生成 Benzoic acid (R)-2-benzenesulfonyl-1-{(2S,5R,6R)-6-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-acetyl]-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-3-[(2R,3S,5R)-5-((S)-1-methoxy-ethyl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰基tetronic酸离子载体抗生素tetronasin的C12–C26片段的合成（ici 139603）

  摘要：

  使用Sharpless反应的多合一环氧化/环化修饰，可以制备抗生素替加曲辛（1）的中央四氢吡喃部分（2）。进一步的操作和偶联反应提供了特tronasin的C12–C26片段，该片段与通过天然产物降解研究获得的片段相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97889-4
• 作为产物：
  描述：

  (1S,1''S,2'R,4'S,5'R)-[Tetrahydro-4'-methyl-5'-(1''-methylprop-2''-enyl)furan-2'-yl]ethanol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 生成 (2R,3S,5R)-5-((S)-1-Methoxy-ethyl)-3-methyl-2-((R)-1-methyl-2-phenylsulfanyl-ethyl)-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  首次合成全氟替林（M139603）

  摘要：

  据报道，一种全合成的tetronasin（1），一种tetronic酸聚醚离子载体抗生素，其中γ-未取代的α-酰基tetronic酸结构是通过环化衍生自三环醛中间体17的β-酮酸酯衍生物18与甲基（在四氯化锆的存在下，加入重氮乙酰氧基）乙酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60377-5

文献信息

• DE, LASZLO STEPHEN E.;FORD, MARK J.;LEY, STEVEN V.;MAW, GRAHAM N., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 5525-5528
  作者：DE, LASZLO STEPHEN E.、FORD, MARK J.、LEY, STEVEN V.、MAW, GRAHAM N.

  DOI：——

  日期：——