3-(benzyloxymethoxy)glutaric anhydride | 1607830-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-(benzyloxymethoxy)glutaric anhydride
• CAS: 1607830-32-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: SITYJSDVLXTAIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxymethoxy)glutaric anhydride 在 C₂₇H₃₁N₃O₃S 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有不同保护基团的 GABOB 和基于 GABOB 的手性单元的合成

  摘要：

  除了 GABOB（4-氨基-3-羟基丁酸）的多种生物活性外，其受保护衍生物的结构使它们成为合成更复杂化合物的有趣手性中间体。提出了一种具有三个不同保护基团的 GABOB 衍生物的立体选择性途径，使用酸酐去对称化作为手性诱导步骤。选择性去除保护基团得到带有游离羧酸或羟基的化合物。去除所有保护基团使得 GABOB 能够以良好的产率和优异的 ee 分离。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301374
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基戊二酸二乙酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 乙酸酐 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(benzyloxymethoxy)glutaric anhydride
  参考文献：
  名称：

  具有不同保护基团的 GABOB 和基于 GABOB 的手性单元的合成

  摘要：

  除了 GABOB（4-氨基-3-羟基丁酸）的多种生物活性外，其受保护衍生物的结构使它们成为合成更复杂化合物的有趣手性中间体。提出了一种具有三个不同保护基团的 GABOB 衍生物的立体选择性途径，使用酸酐去对称化作为手性诱导步骤。选择性去除保护基团得到带有游离羧酸或羟基的化合物。去除所有保护基团使得 GABOB 能够以良好的产率和优异的 ee 分离。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301374