diethyl 3-(benzyloxymethyloxy)glutarate | 1607830-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 3-(benzyloxymethyloxy)glutarate
• 英文别名: diethyl 3-(benzyloxymethoxy)glutarate
• CAS: 1607830-30-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: RXPOGIHDQYSSDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-(benzyloxymethyloxy)glutarate 在 lithium hydrochloride monohydrate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 C₂₇H₃₁N₃O₃S 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 乙酸酐 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-3-phenylallyl 4-(penzyloxycarbonylamino)-3-(benzyloxymethoxy)butyrate
  参考文献：
  名称：

  具有不同保护基团的 GABOB 和基于 GABOB 的手性单元的合成

  摘要：

  除了 GABOB（4-氨基-3-羟基丁酸）的多种生物活性外，其受保护衍生物的结构使它们成为合成更复杂化合物的有趣手性中间体。提出了一种具有三个不同保护基团的 GABOB 衍生物的立体选择性途径，使用酸酐去对称化作为手性诱导步骤。选择性去除保护基团得到带有游离羧酸或羟基的化合物。去除所有保护基团使得 GABOB 能够以良好的产率和优异的 ee 分离。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301374
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 3-羟基戊二酸二乙酯 在 四丁基氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到diethyl 3-(benzyloxymethyloxy)glutarate
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸衍生的氧鎓叶立德的Kirmse-Doyle-和Stevens-型重排

  摘要：

  一种新颖的化学酶促合成级联反应能够制备致密装饰的四氢呋喃结构单元。在这里，脂肪酶催化的3-烷氧基戊二酸酯的脱对称化作用产生了高度对映体富集的羧酸中间体，其随后的活化和铑铑或铜配合物对叶立德的重排提供了出色的非对映选择性，使官能化的O-杂环成为可能。两步操作规程可简化并灵活地合成带有不同苄基，烯丙基或烯丙基侧链的四氢呋喃酮，并能完全控制多个立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/chem.201704624