(25S)-spirostan-1β,2β,3β,5β-tetrol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (25S)-spirostan-1β,2β,3β,5β-tetrol
• 英文别名: (25S)-spirost-1β,2β,3β,5β-tetraol；25(27)-dihydrotupichigenin A；tupichigenin F；(1S,2S,4S,5'S,6R,7S,8R,9S,12S,13S,14S,15R,16R,18S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-14,15,16,18-tetrol
• 化学式: C₂₇H₄₄O₆
• 分子量: 464.643
• InChiKey: OJOIREGWGDMNGQ-HRWDTOBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (25S)-1β,2β,5β-trihydroxy-spirostane-3β-yl-O-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 葡萄糖 、 (25S)-spirostan-1β,2β,3β,5β-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Tupichinins BD，三种来自Tupistra chinensis根茎的新型螺固醇皂苷。

  摘要：

  从Tupistra chinensis根茎的甲醇提取物中的EtOAc馏分中分离出三种新的螺固醇皂苷。基于它们的一维和二维NMR光谱的详细分析和化学证据，其结构分别确定为1β- ö乙酰基spirost-5,25（27） -二烯3α基- ö -β- d吡喃葡萄糖苷（1），（25 S）-1β，2β，5β-三羟基-螺固烷-3β-基-O - β - d-吡喃葡萄糖苷（2）和（25 S）-1β，2β-二羟基-5β-螺固烷-3β-基- ø -β- d -xylopyranoside（3）表示。

  DOI：

  10.1080/14786419.2013.838240

文献信息

• Tupichinins B–D, three new spirostanol saponins from <i>Tupistra chinensis</i> rhizomes
  作者：Li-Mei Wei、Yang-Chang Wu、Chin-Chau Chen、Pei-Wen Hsieh、Wen-Bin Pan

  DOI：10.1080/14786419.2013.838240

  日期：2014.1.17

  Three new spirostanol saponins were isolated from the EtOAc fraction of methanol extract from Tupistra chinensis rhizomes. Based on the detailed analysis of their 1D and 2D NMR spectra and chemical evidence, their structures were determined as 1β-O-acetyl-spirost-5,25(27)-dien-3α-yl-O-β-d-glucopyranoside (1), (25S)-1β,2β,5β-trihydroxy-spirostane-3β-yl-O-β-d-glucopyranoside (2) and (25S)-1β,2β-dihy

  从Tupistra chinensis根茎的甲醇提取物中的EtOAc馏分中分离出三种新的螺固醇皂苷。基于它们的一维和二维NMR光谱的详细分析和化学证据，其结构分别确定为1β- ö乙酰基spirost-5,25（27） -二烯3α基- ö -β- d吡喃葡萄糖苷（1），（25 S）-1β，2β，5β-三羟基-螺固烷-3β-基-O - β - d-吡喃葡萄糖苷（2）和（25 S）-1β，2β-二羟基-5β-螺固烷-3β-基- ø -β- d -xylopyranoside（3）表示。