methyl 4,6-dimethyl-1,2,3-triazine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: methyl 4,6-dimethyl-1,2,3-triazine-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4,6-dimethyltriazine-5-carboxylate；methyl 4,6-dimethyltriazine-5-carboxylate
• 化学式: C₇H₉N₃O₂
• 分子量: 167.167
• InChiKey: ZLRFDOKNPNDEMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙脒 、 methyl 4,6-dimethyl-1,2,3-triazine-5-carboxylate 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到methyl 2-benzyl-4,6-dimethylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三嗪-5-甲酸甲酯与脒的反应范围及C4/C6取代的影响

  摘要：

  公开了 1,2,3-三嗪-5-羧酸甲酯 ( 3a ) 与烷基和芳基脒的反应范围的综合研究，在室温下以显着的速率反应（<5 分钟，在 CH 3 CN 中为 0.1 M）比未取代的 1,2,3-三嗪快近 10000 倍，并以高产率提供产物嘧啶。1,2,3-三嗪 ( 3b ) 的 C4 甲基取代对反应速率几乎没有影响，而 C4/C6 二甲基取代 ( 3c ) 减缓了室温反应 (<24 h, 0.25 M) 但显示未改变的范围，以同样高的产率提供产物嘧啶。测量3a-c反应的二级速率常数，相应的腈类3e和3f以及 1,2,3-三嗪本身 ( 3d ) 与苯甲脒和取代衍生物量化了3a和3e的显着反应性，验证了反应的逆电子需求性质（Hammett ρ = -1.50 对于取代脒，ρ = +7.9（5-取代的 1,2,3-三嗪），并提供了 4-甲基和 4,6-二甲基取代对甲基 1,2,3-triazine-5-

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01553
• 作为产物：
  描述：

  1H-吡唑-4,5-二羧酸二甲酯 在 sodium periodate 、 sodium hydride 、 sulfamate de 2,4,6-trimethylphenyle 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl 4,6-dimethyl-1,2,3-triazine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Neunhoeffer, Hans; Bopp, Ralf; Diehl, Werner, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 4, p. 367 - 374

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction Scope of Methyl 1,2,3-Triazine-5-carboxylate with Amidines and the Impact of C4/C6 Substitution
  作者：Ryan E. Quiñones、Zhi-Chen Wu、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01553

  日期：2021.10.1

  amidines is disclosed, reacting at room temperature at remarkable rates (<5 min, 0.1 M in CH3CN) nearly 10000-fold faster than that of unsubstituted 1,2,3-triazine and providing the product pyrimidines in high yields. C4 Methyl substitution of the 1,2,3-triazine (3b) had little effect on the rate of the reaction, whereas C4/C6 dimethyl substitution (3c) slowed the room-temperature reaction (<24 h, 0.25 M)

  公开了 1,2,3-三嗪-5-羧酸甲酯 ( 3a ) 与烷基和芳基脒的反应范围的综合研究，在室温下以显着的速率反应（<5 分钟，在 CH 3 CN 中为 0.1 M）比未取代的 1,2,3-三嗪快近 10000 倍，并以高产率提供产物嘧啶。1,2,3-三嗪 ( 3b ) 的 C4 甲基取代对反应速率几乎没有影响，而 C4/C6 二甲基取代 ( 3c ) 减缓了室温反应 (<24 h, 0.25 M) 但显示未改变的范围，以同样高的产率提供产物嘧啶。测量3a-c反应的二级速率常数，相应的腈类3e和3f以及 1,2,3-三嗪本身 ( 3d ) 与苯甲脒和取代衍生物量化了3a和3e的显着反应性，验证了反应的逆电子需求性质（Hammett ρ = -1.50 对于取代脒，ρ = +7.9（5-取代的 1,2,3-三嗪），并提供了 4-甲基和 4,6-二甲基取代对甲基 1,2,3-triazine-5-
• Neunhoeffer, Hans; Bopp, Ralf; Diehl, Werner, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 4, p. 367 - 374
  作者：Neunhoeffer, Hans、Bopp, Ralf、Diehl, Werner

  DOI：——

  日期：——