(S)-3,4-dimethylcyclohex-2-enone | 474094-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3,4-dimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: (S)-(-)-3,4-dimethyl-2-cyclohexen-1-one；(-)-3,4-dimethylcyclohex-2-enone；(4S)-3,4-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 474094-60-5
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: NDFYWJZFESRLBQ-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  191.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,4-dimethylcyclohex-2-enone 在 copper (I) iodide 甲基锂 、 N,N-二甲基氯烯亚胺 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,4S)-3,4-dimethyl-2-methylidene-3-[3-(oxiran-2-yl)propyl]cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ethol carbonates: weakly nucleophilic precursors of site-specific enolates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86926-9
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-6-methylcyclohex-2-en-1-one 在 pyridinium chlorochromate 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (S)-3,4-dimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  对映体的（-）-bakkenolide III的全合成和（-）-bakkenolides B，C，H，L，V和X的形式全合成。

  摘要：

  从（S）-（+）-香芹酮中完成了（-）-bakkenolide III的简洁对映体特异性合成。关键步骤涉及碘酮中间体的自由基环化，该中间体提供了顺式氢化丹酮骨架。进一步的合成转化产生了bakkenolide III，其也构成了（-）-bakkenolides，B，C，H，L，V和X的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/ol071124k

文献信息

• Chemical synthons and intermediates
  申请人：——

  公开号：US20040138485A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The invention provides novel six and seven-carbon termini-differentiated polypropionate stereotetrads and stereopentads useful in syntheses of natural products. The invention also provides a novel alkylative sulfenylation-desulfonylation process that efficiently transforms enantiopure epoxyvinyl sulfones to syn and anti dienylsulfides in two operations.

  这项发明提供了新颖的六碳和七碳末端差异化的聚丙酸酯立体四聚体和立体五聚体，可用于合成天然产物。该发明还提供了一种新颖的烷基化磺化-去磺化过程，能够高效地将对映纯环氧乙烯基磺酮转化为syn和anti二烯基硫醚，只需两步操作。
• Asymmetric Approach toward Chiral Cyclohex-2-enones from Anisoles via an Enantioselective Isomerization by a New Chiral Diamine Catalyst
  作者：Jung Hwa Lee、Li Deng

  DOI：10.1021/ja308623n

  日期：2012.11.7

  A 3-step asymmetric approach toward the optically active chiral cyclohex-2-enones from anisoles has been developed. The crucial asymmetric induction step is an unprecedented catalytic enantioselective isomerization of β,γ-unsaturated cyclohex-3-en-1-ones to the corresponding α,β-unsaturated chiral enones. This new asymmetric transformation was realized by cooperative iminium-base catalysis with an

  开发了一种从苯甲醚制备光学活性手性环己-2-烯酮的三步不对称方法。关键的不对称诱导步骤是β,γ-不饱和环己-3-en-1-酮前所未有的催化对映选择性异构化为相应的α,β-不饱和手性烯酮。这种新的不对称转化是通过亚胺基催化与电子可调的新型有机催化剂的协同实现的。(-)-异棘花醛的对映选择性全合成凸显了该方法的合成效用。
• Syntheses of Highly Substituted Enantiopure C6 and C7 Enones¹
  作者：Jerry Evarts、Eduardo Torres、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/ja026760m

  日期：2002.9.1

  Enantiopure epoxyvinyl sulfones SS-9a, SS-9b, produced from Jacobsen epoxidation of 2-phenylsulfonyl 1,3-cyclohexa- and cycloheptadiene, are used as a template for the construction of substituted cycloalkenones and as chiral synthetic equivalents of enones a and b. The addition of carbon nucleophiles to SS-9a, SS-9b is high yielding and stereospecific. Enantiopure alpha,beta- and gamma-substituted cycloalkenones are easily constructed using a variety of methods.
• US7501535B2
  申请人：——

  公开号：US7501535B2

  公开（公告）日：2009-03-10
• Enantiospecific Total Synthesis of (−)-Bakkenolide III and Formal Total Synthesis of (−)-Bakkenolides B, C, H, L, V, and X
  作者：Chiao-Hua Jiang、Annyt Bhattacharyya、Chin-Kang Sha

  DOI：10.1021/ol071124k

  日期：2007.8.1

  A concise enantiospecific synthesis of (-)-bakkenolide III was accomplished from (S)-(+)-carvone. The key step involved radical cyclization of an iodoketone intermediate which afforded the cis-hydrindanone skeleton. Further synthetic transformations generated bakkenolide III, which also constitutes the formal total synthesis of (-)-bakkenolides, B, C, H, L, V, and X.

  从（S）-（+）-香芹酮中完成了（-）-bakkenolide III的简洁对映体特异性合成。关键步骤涉及碘酮中间体的自由基环化，该中间体提供了顺式氢化丹酮骨架。进一步的合成转化产生了bakkenolide III，其也构成了（-）-bakkenolides，B，C，H，L，V和X的正式全合成。