5-Methylthiochinolin | 26114-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Methylthiochinolin
• 英文别名: Quinoline, 5-(methylthio)-；5-methylsulfanylquinoline
• CAS: 26114-57-8
• 化学式: C₁₀H₉NS
• 分子量: 175.254
• InChiKey: BDLZEBCBFTUAHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methylthiochinolin 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-iodo-5-(methylsulfonyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHROMENOPYRIDINE DERIVATIVES AS PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE CHROMÉNOPYRIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE

  摘要：

  这项发明涉及PI5P4K抑制剂，用于治疗癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病和代谢性疾病，具有以下式（I）；其中A1、A2、G、R1、R2、R3、R4和W如本文所述。

  公开号：

  WO2019126730A1
• 作为产物：
  描述：

  5-喹啉磺酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 五氯化磷 、 水 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 5-Methylthiochinolin
  参考文献：
  名称：

  479.杂环物质的电离常数。第三部分 吡啶，喹啉和异喹啉的巯基衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590002384

文献信息

• Transition metal-free one-pot double C–H functionalization of quinolines with disubstituted electron-deficient acetylenes
  作者：B. A. Trofimov、K. V. Belyaeva、L. P. Nikitina、A. G. Mal'kina、A. V. Afonin、I. A. Ushakov、A. V. Vashchenko

  DOI：10.1039/c8cc03269f

  日期：——

  Transition metal-free one-pot reaction of quinolines with acylarylacetylenes and water proceeds in the presence of KOH (55–60 °C, MeCN, 48 h) to afford 2-aryl-3-acylquinolines in up to 66% yield. Here, a formal replacement of the acetylene moiety by the aryl and acyl substituents in the quinoline scaffold takes place. In fact, it has been proved experimentally that the reaction involves the ring cleavage

  在KOH（55-60°C，MeCN，48 h）的存在下，喹啉与酰基芳基乙炔和水的无过渡金属一锅反应进行，可提供高达66％收率的2-芳基-3-酰基喹啉。在此，喹啉骨架中的芳基和酰基取代基正式取代了乙炔部分。实际上，已经通过实验证明了该反应涉及环裂解，同时伴随着电子缺陷的乙炔部分的重排和插入，从而形成在位置4带有醛官能团的二氢喹啉中间体。喹啉。
• Quinoline and phenanthroline preparation starting from glycerol via improved microwave-assisted modified Skraup reaction
  作者：Hanen Saggadi、Denis Luart、Nicolas Thiebault、Isabelle Polaert、Lionel Estel、C. Len

  DOI：10.1039/c4ra00758a

  日期：——

  An efficient “green” modified Skraup reaction in neat water was developed using inexpensive, abundant and environmentally-friendly glycerol under microwave irradiation conditions. Starting from aniline derivatives, various quinolines were obtained in 10–66% yields. The use of nitroaniline led to the corresponding phenanthrolines in 15–52% yields, respectively.

  在微波辐射条件下，使用廉价，丰富且环保的甘油开发了一种在净水中有效的“绿色”改性Skraup反应。从苯胺衍生物开始，以10％至66％的产率获得了各种喹啉。硝基苯胺的使用分别产生相应的菲咯啉，产率为15-52％。
• Oxalylacetylenes as Dielectrophiles for Annulation of Quinoline Rings: Synthesis of Highly Functionalized 1,3-Oxazinoquinolines
  作者：Boris A. Trofimov、Kseniya V. Belyaeva、Lina P. Nikitina、Veronika S. Gen’、Andrei V. Afonin

  DOI：10.1055/a-1644-2930

  日期：2022.4

  quinolines to give highly functionalized 1,3-oxazine cycles decorated with ethynyl, oxalyl, ester and aryl substituents. The annulation proceeds under mild conditions (room temperature, without catalyst) in 2:1 mode with respect to acetylene and quinoline to deliver 1,3-oxazinoquinolines in 45–88% yields. A beneficial feature of the reaction is that, in contrast to results on the reaction of quinolines

  草酰乙炔在喹啉的环化中作为亲电试剂产生高度官能化的 1,3-恶嗪环，该环用乙炔基、草酰基、酯和芳基取代基修饰。环化在乙炔和喹啉的 2:1 模式下在温和条件（室温，无催化剂）下进行，以 45-88% 的产率提供 1,3-恶嗪基喹啉。该反应的一个有益特征是，与喹啉与三氟乙炔在水存在下反应的结果相反，其中 H2O 作为第三个亲电子试剂，导致含有羟基的 1,3-恶嗪基喹啉，该反应很好耐受水性介质。该反应也耐受异喹啉和菲啶。
• CEPHEM COMPOUND HAVING PYRIDINIUM GROUP
  申请人：Nishitani Yasuhiro

  公开号：US20140114060A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention provides a novel compound which has a broad antibacterial spectrum and particularly exhibits a high antibacterial activity on β-lactamase-producing gram-negative bacteria. Specifically provided are: a compound represented by formula (I) wherein the meaning of each symbol is as defined in the description, an amino-group-protected form of a type of the compound which has the amino group on a ring in a position-7 side chain, or a pharmaceutically acceptable salt of the compound or the amino-group-protected form; and a pharmaceutical composition containing the compound, the amino-group-protected form or the pharmaceutically acceptable salt.

  本发明提供了一种新型化合物，具有广泛的抗菌谱，特别对产β-内酰胺酶的革兰氏阴性细菌表现出高抗菌活性。具体提供的是：一种由式(I)表示的化合物，其中每个符号的含义如描述中定义的那样，一种在环上具有氨基团的化合物的保护形式，该化合物在位置-7侧链上具有氨基团，或者化合物或氨基团保护形式的药用可接受盐；以及含有该化合物、氨基团保护形式或药用可接受盐的药物组合物。
• [EN] AEROBIC OXIDATION SYSTEM CONTAINING SULFINIC ACID, SULFONIC ACID OR DERIVATIVES THEREOF AND PHOTOCATALYTIC OXIDATION METHOD THEREFOR<br/>[FR] SYSTÈME D'OXYDATION AÉROBIE CONTENANT DE L'ACIDE SULFINIQUE, DE L'ACIDE SULFONIQUE OU DES DÉRIVÉS ASSOCIÉS ET PROCÉDÉ D'OXYDATION PHOTOCATALYTIQUE CORRESPONDANT<br/>[ZH] 一种含亚磺酸、磺酸或其衍生物的需氧氧化体系及其光促氧化方法
  申请人：UNIV TSINGHUA

  公开号：WO2020155595A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  公开了一种需氧氧化体系及其光促需氧氧化方法，该需氧氧化体系包括1)下述物质1a)～1d)的至少一种：1a)亚磺酸或其衍生物；1b)磺酸或其衍生物；1c)通过反应可以生成亚磺酸或其衍生物的化合物或混合物；1d)通过反应可以生成磺酸或其衍生物的化合物或混合物；和2)含分子氧的组分，包括氧气、含氧气的气体和可以原位生成氧分子的反应体系的原料中的至少一种。该需氧氧化体系用于氧化方法时，在光照条件下，无需添加光敏化试剂，室温下即可需氧氧化一系列化合物得到相应的氧化产物，降低了生产成本；另外，所述方法能够大幅度降低能耗，彻底解决由重金属和酸性溶剂带来的废弃物排放污染环境的问题，以及产品中金属残留的问题。