5-mercaptoquinoline | 3056-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-mercaptoquinoline
• 英文别名: 5-Quinolinethiol；quinoline-5-thiol
• CAS: 3056-03-9
• 化学式: C₉H₇NS
• mdl: MFCD18449019
• 分子量: 161.227
• InChiKey: XAXWWYIMGUQNMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-mercaptoquinoline 在 磺酰氯 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到5-喹啉磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  鉴定和优化作为新型选择性胆囊收缩素2受体拮抗剂的邻氨基苯甲酰胺。

  摘要：

  一种高通量筛选方法，用于鉴定选择性胆囊收缩素2受体（CCK-2R）配体，从而发现了一系列新型的拮抗剂，以1- [2-[（2,1,3-benzothiadiazol-4- （磺酰基）氨基] -5-氯苯甲酰基]-哌啶（1； CCK-2R，pK（I）＝ 6.4）。对邻氨基苯甲酸环以及酰胺和磺酰胺基团周围的结构活性关系的初步探索导致受体亲和力提高了近50倍，并且相对于相关的胆囊收缩素1受体显示出超过1000倍的选择性。药代动力学评估导致鉴定了4- [4-碘-2-[（5-喹喔啉基磺酰基）氨基]苯甲酰基]-吗啉，26d，

  DOI：

  10.1021/jm060590x
• 作为产物：
  描述：

  5-喹啉磺酸 在 盐酸 、 五氯化磷 、 水 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 5-mercaptoquinoline
  参考文献：
  名称：

  479.杂环物质的电离常数。第三部分 吡啶，喹啉和异喹啉的巯基衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590002384

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITING THE ACTIVITY OF SHP2<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR INHIBER L'ACTIVITÉ DE SHP2
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2016203406A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to compounds of formula I. The compounds are inhibitors of the Src Homolgy-2 phosphatase (SHP2) and thus useful in the treatment of Noonan Syndrome, Leopard Syndrome and cancer.

  这项发明涉及到公式I的化合物。这些化合物是Src同源-2磷酸酶（SHP2）的抑制剂，因此在努南综合征、豹纹综合征和癌症的治疗中是有用的。
• [EN] INHIBITORS OF RPN11<br/>[FR] INHIBITEURS DE RPN11
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2017031255A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  Candidate compounds for specific inhibition of Rpn11 are represented by Formula 1a where each of R2, R3, R4, R5, R6, and R7 is independently selected from hydrogen (H), substituted and unsubstituted alkyl groups, carboxyl groups, or substituted and unsubstituted carboxyamides.

  候选用于特定抑制Rpn11的化合物由Formula 1a代表，其中R2、R3、R4、R5、R6和R7中的每一个独立选择自氢（H）、取代和未取代的烷基基团、羧基团或取代和未取代的羧酰胺。
• Identification and Optimization of Anthranilic Sulfonamides as Novel, Selective Cholecystokinin-2 Receptor Antagonists
  作者：Brett D. Allison、Victor K. Phuong、Laura C. McAtee、Mark Rosen、Magda Morton、Clodagh Prendergast、Terry Barrett、Guy Lagaud、Jamie Freedman、Lina Li、Xiaodong Wu、Hariharan Venkatesan、Marna Pippel、Craig Woods、Michèle C. Rizzolio、Michael Hack、Kenway Hoey、Xiaohu Deng、Christopher King、Nigel P. Shankley、Michael H. Rabinowitz

  DOI：10.1021/jm060590x

  日期：2006.10.1

  A high throughput screening approach to the identification of selective cholecystokinin-2 receptor (CCK-2R) ligands resulted in the discovery of a novel series of antagonists, represented by 1-[2-[(2,1,3-benzothiadiazol-4-ylsulfonyl)amino]-5-chlorobenzoyl]-piperidine (1; CCK-2R, pK(I) = 6.4). Preliminary exploration of the structure-activity relationships around the anthranilic ring and the amide and

  一种高通量筛选方法，用于鉴定选择性胆囊收缩素2受体（CCK-2R）配体，从而发现了一系列新型的拮抗剂，以1- [2-[（2,1,3-benzothiadiazol-4- （磺酰基）氨基] -5-氯苯甲酰基]-哌啶（1； CCK-2R，pK（I）＝ 6.4）。对邻氨基苯甲酸环以及酰胺和磺酰胺基团周围的结构活性关系的初步探索导致受体亲和力提高了近50倍，并且相对于相关的胆囊收缩素1受体显示出超过1000倍的选择性。药代动力学评估导致鉴定了4- [4-碘-2-[（5-喹喔啉基磺酰基）氨基]苯甲酰基]-吗啉，26d，
• Discovery of an Inhibitor of the Proteasome Subunit Rpn11
  作者：Christian Perez、Jing Li、Francesco Parlati、Matthieu Rouffet、Yuyong Ma、Andrew L. Mackinnon、Tsui-Fen Chou、Raymond J. Deshaies、Seth M. Cohen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01379

  日期：2017.2.23

  therapeutics. Rpn11 is a Zn2+-dependent metalloisopeptidase that hydrolyzes ubiquitin from tagged proteins that are trafficked to the proteasome for degradation. A fragment-based drug discovery (FBDD) approach was utilized to identify fragments with activity against Rpn11. Screening of a library of metal-binding pharmacophores (MBPs) revealed that 8-thioquinoline (8TQ, IC50 value ∼2.5 μM) displayed

  蛋白酶体在组成性或诱导性不稳定的正常蛋白质的降解中起着至关重要的作用，并以此能力发挥调节作用。此外，它还能降解异常/受损/突变/错误折叠的蛋白质，从而发挥质量控制功能。蛋白酶体抑制剂已在多发性骨髓瘤的治疗中得到验证，多种疗法已获得 FDA 批准。 Rpn11 是一种 Zn 2+依赖性金属异肽酶，可水解标记蛋白中的泛素，这些蛋白被运输到蛋白酶体进行降解。采用基于片段的药物发现 (FBDD) 方法来识别具有 Rpn11 活性的片段。对金属结合药效团（MBP）文库的筛选表明，8-硫代喹啉（ 8TQ ，IC 50值~2.5 μM）对Rpn11表现出强烈的抑制作用。 8TQ的进一步合成产生了一种小分子化合物（ 35 ，IC 50值~400 nM），它是 Rpn11 的有效且选择性抑制剂，可阻止培养物中肿瘤细胞的增殖。
• Quinoline derivatives
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated

  公开号：US05405843A1

  公开（公告）日：1995-04-11

  Heterocyclic compounds useful as anticancer drug potentiaters having a potentiating effect on the incorporation of anticancer drugs into cancer cells are disclosed, the compounds each synthesized by, for example, reacting a epoxy compound obtained by reacting a heterocyclic compound with an epihalogenohydrin, with an amine derivative.

  本发明揭示了一种用作抗癌药物增强剂的杂环化合物，具有增强抗癌药物并入癌细胞的作用，例如，通过将与环杂化合物反应的环氧化合物与胺衍生物反应合成。