1-[2-氨基-5-(三氟甲基)苯基]-2,2,2-三氟乙酮 | 489429-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[2-氨基-5-(三氟甲基)苯基]-2,2,2-三氟乙酮
• 英文名称: 1-[2-amino-5-(trifluoromethyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroethanone
• 英文别名: 1-(2-Amino-5-(trifluoromethyl)phenyl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 489429-73-4
• 化学式: C₉H₅F₆NO
• 分子量: 257.135
• InChiKey: GKGJOBCKNGVLON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2922399090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-氨基-5-(三氟甲基)苯基]-2,2,2-三氟乙酮 在 磺酰氯 、 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-(3-氯-5-(三氟甲基)苯基)-2,2,2-三氟乙酮
  参考文献：
  名称：

  1-[3-氯-5-(三氟甲基)苯基]-2,2,2-三氟乙酮及其衍生物的制备方法

  摘要：

  本申请涉及药物中间体合成领域，更具体地说，它涉及1‑[3‑氯‑5‑(三氟甲基)苯基]‑2,2,2‑三氟乙酮及其衍生物的制备方法，该方法先通过对三氟甲基苯胺合成化合物II，再通过氯代合成化合物III，最后通过重氮化脱氨基的方式，合成1‑[3‑氯‑5‑(三氟甲基)苯基]‑2,2,2‑三氟乙酮及其衍生物。整个反应中条件温和，原料来源易得，有助于提高企业的经济效应，降低生产成本，且适用于大规模生产。

  公开号：

  CN112778109B
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-(三氟甲基)苯基)新戊酰胺 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-[2-氨基-5-(三氟甲基)苯基]-2,2,2-三氟乙酮
  参考文献：
  名称：

  膦催化的含炔酮的氟化邻氨基苯甲酮的分子间环化–可切换的[4 + 2]或[4 + 2] / [3 + 2]环加成

  摘要：

  本文公开了膦催化的功能化邻氨基苯乙酮与炔烃的分子间环化反应。各种2- alkynylquinolines和苯并稠合的吲嗪被选择性地在中等给予在不同反应温度良好的产率，并用不同的膦的催化剂通过该原位生成的两性离子中间体从炔酮和膦的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900082

文献信息

• Trifluoromethyl-promoted homocamptothecins: Synthesis and biological activity
  作者：Lingjian Zhu、Zhenyuan Miao、Chunquan Sheng、Wei Guo、Jianzhong Yao、Wenfeng Liu、Xiaoying Che、Wenya Wang、Pengfei Cheng、Wannian Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.02.051

  日期：2010.7

  The homocamptothecin (hCPT) represents a new class of topoisomerase inhibitor which combines enhanced plasma stability and strong antitumor activity. Fluorine imparts desirable characteristics to drugs by modulating both the pharmacokinetics and pharmacodynamic properties of a drug. Therefore, in an attempt to improve the antitumor activity of homocamptothecins, seven new 7-trifluoromethylated homocamptothecin

  同型喜树碱（hCPT）代表一类新的拓扑异构酶抑制剂，它具有增强的血浆稳定性和强大的抗肿瘤活性。氟通过调节药物的药代动力学和药效学性质赋予药物所需的特性。因此，为了提高同型喜树碱的抗肿瘤活性，通过脯氨酸催化的弗里德兰德法制备了七个新的7-三氟甲基化的同型喜树碱衍生物。评价了在体内和体外对癌细胞系的抗肿瘤活性，以及拓扑异构酶I介导的化合物6c和8b的DNA切割的抑制特性。这些三氟甲基化的hCPT衍生物中的几种（例如6a，6b和6c）具有比拓扑替康（TPT）更高的体外抗肿瘤活性。特别地，化合物6c显示出与TPT相当的有效体内抗肿瘤活性。
• HIV逆转录酶抑制剂依法韦伦类化合物的一锅 法不对称合成工艺
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN103664816B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明涉及（S）-6-氯-4-环丙基乙炔基-4-三氟甲基-1,4-二氢-2H-1，3-苯并恶嗪-2-酮（依法韦伦Efavirenz）类化合物的新的一锅法不对称合成工艺，是申请号为201110001621.8、申请日为2011年01月06日、发明名称为“HIV逆转录酶抑制剂依法韦伦类化合物的一锅法不对称合成工艺”的分案申请。所述化合物可用作人类免疫缺陷病毒（HIV）的逆转录酶抑制剂。本发明还涉及用于该工艺的新的氨基醇配体。
• The First Proline-Catalyzed Friedlander Annulation: Regioselective Synthesis of 2-Substituted Quinoline Derivatives
  作者：Biao Jiang、Jia-jia Dong、Yun Jin、Xiao-long Du、Min Xu

  DOI：10.1002/ejoc.200800121

  日期：2008.6

  The first proline-catalyzed Friedlander annulation for the synthesis of 2-substituted 4-trifluoromethyl quinoline derivatives is described. Excellent re gio selectivity as well as good yields were shown in a variety of cases, and a tandem aldol-cyclization pathway might be involved. ((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008).

  描述了第一个用于合成 2-取代 4-三氟甲基喹啉衍生物的脯氨酸催化 Friedlander 环化。在各种情况下都显示出优异的区域选择性和良好的产率，并且可能涉及串联醛醇环化途径。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)。
• Design and Atroposelective Construction of IAN analogues by Organocatalytic Asymmetric Heteroannulation of Alkynes
  作者：Lei Zhang、Jiahua Shen、San Wu、Guofu Zhong、Yong‐Bin Wang、Bin Tan

  DOI：10.1002/anie.202010598

  日期：2020.12.14

  atroposelective strategy for accessing enantioenriched axially chiral IAN analogues was developed for the first time. A class of novel atropisomeric C2‐arylquinoline skeletons were synthesized with high enantiocontrol via chiral phosphoric‐acid‐catalyzed heteroannulation of in situ generated vinylidene ortho‐quinone methide (VQM) intermediates with ortho‐aminophenones. The strategy tolerated a broad

  首次开发了一种有机催化的对映体选择性策略，用于获取对映体富集的轴向手性IAN类似物。通过手性磷酸催化原位生成的亚乙烯基邻甲基苯醌甲基化物（VQM）中间体与邻氨基苯甲酮进行手性磷酸合成，合成了一类新型的对映异构体C2-芳基喹啉骨架，具有高对映体控制性。该策略容许广泛的底物范围，在温和的反应条件下以良好的产率和优异的对映选择性为IAN类似物提供了一种简便的有机催化方法。此外，通过进一步转化为IAN型配体和轴向手性硫脲，说明了该方法的合成效用。
• Selective Metal-Controlled Synthesis of Trifluoromethylated (Indolin-2-ylidene)methyl- and Quinolin-3-ylphosphonates
  作者：Alexander Yu. Mitrofanov、Valentina A. Bychkova、Sergey E. Nefedov、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00913

  日期：2020.11.20

  Metal-catalyzed (Cu, Ag, Au) reactions of alkynylphosphonates with 1-(2-aminophenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-ones were developed. Terminal alkyne diethyl ethynylphosphonate reacted with ketones to give different products depending on the catalyst used. With a CuI/PPh3 catalytic system, the formation of CF3-containing indoline derivatives was observed with good yields. The use of AgSbF6 as a catalyst

  开发了炔基膦酸酯与1-（2-氨基苯基）-2,2,2-三氟乙烷-1-酮的金属催化的（Cu，Ag，Au）反应。末端炔基二乙基乙炔基膦酸酯与酮反应生成不同的产物，具体取决于所使用的催化剂。用CuI / PPh 3催化体系，观察到以良好的产率形成了含CF 3的二氢吲哚衍生物。使用AgSbF 6作为催化剂可以高产率生产喹啉衍生物。反应性较低的2-取代的乙炔基膦酸酯需要金配合物作为催化剂，以提供具有良好收率的相应的2-芳基（烷基）取代的4-（三氟甲基）喹啉-3-基膦酸酯。