(4R,5R)-(-)-7-oxa-5-hydroxy-4-dodecanolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5R)-(-)-7-oxa-5-hydroxy-4-dodecanolide
• 英文别名: (5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-pentoxyethyl]oxolan-2-one
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: NWIXJBRZMWRCBM-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-(4R,5S,6R)-4,5;6,7-di-O-isopropylidene-4,5,6,7-tetrahydroxy-2-heptenoate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 copper(II) choride dihydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (4R,5R)-(-)-7-oxa-5-hydroxy-4-dodecanolide
  参考文献：
  名称：

  一种方便的方法Chiron公司（4 - [R，5 - [R）-5- hydroxyalkylbutan -4- olides和从d相应的7-氧杂类似物- （+） -通过一个先进的共同前体甘露醇：合成的（ - ） - muricatacin，7氧杂- （ - ） - muricatacin，（4 - [R，5 - [R ）- （ - ） - 5-羟基-4-癸，和（4 - [R，5 - [R ）- （ - ） - 7-氧杂-5-羟基4- dodecanolide

  摘要：

  朝向的合成的有效和简洁的方法Chiron公司（ - ） - muricatacin和由市售且廉价d其非天然-7-氧杂类似物起始- （+） -甘露糖醇通过先进常见的手性前体进行了说明。另外，（4 - [R，5 - [R ）- （ - ） - 5-羟基-4-癸并（4 - [R，5 - [R ）- （ - ） - 7-氧杂-5-羟基-4- dodecanolide还合成到展示了这种综合策略的多功能性。该方法涉及一个共同的手性中间体，由d制备的转化- （+） -六步中只有两个步骤甘露醇，各种靶分子。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.11.001

文献信息

• A convenient chiron approach to (4R,5R)-5-hydroxyalkylbutan-4-olides and the corresponding 7-oxa analogues from d-(+)-mannitol via an advanced common precursor: syntheses of (−)-muricatacin, 7-oxa-(−)-muricatacin, (4R,5R)-(−)-5-hydroxy-4-decanolide, and (4R,5R)-(−)-7-oxa-5-hydroxy-4-dodecanolide
  作者：Sandip Chatterjee、Avrajit Manna、Tanurima Bhaumik

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.11.001

  日期：2014.12

  An efficient and concise chiron approach toward the synthesis of (−)-muricatacin and its unnatural 7-oxa analogue starting from commercially available and inexpensive d-(+)-mannitol via an advanced common chiral precursor has been described. In addition, (4R,5R)-(−)-5-hydroxy-4-decanolide and (4R,5R)-(−)-7-oxa-5-hydroxy-4-dodecanolide were also synthesized to show the versatility of this synthetic

  朝向的合成的有效和简洁的方法Chiron公司（ - ） - muricatacin和由市售且廉价d其非天然-7-氧杂类似物起始- （+） -甘露糖醇通过先进常见的手性前体进行了说明。另外，（4 - [R，5 - [R ）- （ - ） - 5-羟基-4-癸并（4 - [R，5 - [R ）- （ - ） - 7-氧杂-5-羟基-4- dodecanolide还合成到展示了这种综合策略的多功能性。该方法涉及一个共同的手性中间体，由d制备的转化- （+） -六步中只有两个步骤甘露醇，各种靶分子。