ethyl 3-((4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate | 675127-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-((4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate
• 英文别名: (4R,5R)-6-hydroxy-4,5-(isopropylidenedioxy)hexanoic acid ethyl ester；ethyl 3-[(4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• CAS: 675127-24-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: UOHDJACOLCBKML-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-((4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.42h， 生成 1-[1-benzyloxy-(1S)-heptyl]-(1S)-3-butenyl 3-[2,2-dimethyl-5-vinyl-(4R,5R)-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-microcarpalide，一种新型的微丝破坏代谢产物的全合成。

  摘要：

  立体选择性的全合成（-）-微果皮苷，一种最近发现的真菌来源的10元内酯，对肌动蛋白微丝具有显着的破坏作用，是通过使用闭环复分解（RCM）作为形成该蛋白的关键步骤而完成的。中型戒指。大环化反应所需的二烯酯是通过DCC介导的两个合适配偶体的酯化反应组装而成的，每个配偶体均带有一个末端烯基。醇片段是由正溴乙烷通过七步序列合成的，该序列需要两个连续的手性硼酸酯的立体选择性同系物作为将两个立体中心以最终S绝对构型顺序插入的战略转化，并使用（+）-pin二醇作为手性导演 对所需的C（11）框架进行最终精制，设想使用烯丙基格利雅试剂进行处理，并对硼支架进行氧化裂解。相比之下，酸性片段是从d-酒石酸中分十步制备的，它的C（4）骨架通过两个不同的Swern-Wittig氧化-同源序列被拉长至所需的C（7）骨架。

  DOI：

  10.1039/b308709c
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 copper(II) choride dihydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 ethyl 3-((4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一种方便的方法Chiron公司（4 - [R，5 - [R）-5- hydroxyalkylbutan -4- olides和从d相应的7-氧杂类似物- （+） -通过一个先进的共同前体甘露醇：合成的（ - ） - muricatacin，7氧杂- （ - ） - muricatacin，（4 - [R，5 - [R ）- （ - ） - 5-羟基-4-癸，和（4 - [R，5 - [R ）- （ - ） - 7-氧杂-5-羟基4- dodecanolide

  摘要：

  朝向的合成的有效和简洁的方法Chiron公司（ - ） - muricatacin和由市售且廉价d其非天然-7-氧杂类似物起始- （+） -甘露糖醇通过先进常见的手性前体进行了说明。另外，（4 - [R，5 - [R ）- （ - ） - 5-羟基-4-癸并（4 - [R，5 - [R ）- （ - ） - 7-氧杂-5-羟基-4- dodecanolide还合成到展示了这种综合策略的多功能性。该方法涉及一个共同的手性中间体，由d制备的转化- （+） -六步中只有两个步骤甘露醇，各种靶分子。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.11.001

文献信息

• A convenient chiron approach to (4R,5R)-5-hydroxyalkylbutan-4-olides and the corresponding 7-oxa analogues from d-(+)-mannitol via an advanced common precursor: syntheses of (−)-muricatacin, 7-oxa-(−)-muricatacin, (4R,5R)-(−)-5-hydroxy-4-decanolide, and (4R,5R)-(−)-7-oxa-5-hydroxy-4-dodecanolide
  作者：Sandip Chatterjee、Avrajit Manna、Tanurima Bhaumik

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.11.001

  日期：2014.12

  An efficient and concise chiron approach toward the synthesis of (−)-muricatacin and its unnatural 7-oxa analogue starting from commercially available and inexpensive d-(+)-mannitol via an advanced common chiral precursor has been described. In addition, (4R,5R)-(−)-5-hydroxy-4-decanolide and (4R,5R)-(−)-7-oxa-5-hydroxy-4-dodecanolide were also synthesized to show the versatility of this synthetic

  朝向的合成的有效和简洁的方法Chiron公司（ - ） - muricatacin和由市售且廉价d其非天然-7-氧杂类似物起始- （+） -甘露糖醇通过先进常见的手性前体进行了说明。另外，（4 - [R，5 - [R ）- （ - ） - 5-羟基-4-癸并（4 - [R，5 - [R ）- （ - ） - 7-氧杂-5-羟基-4- dodecanolide还合成到展示了这种综合策略的多功能性。该方法涉及一个共同的手性中间体，由d制备的转化- （+） -六步中只有两个步骤甘露醇，各种靶分子。
• Total synthesis of (−)-microcarpalide, a novel microfilament disrupting metabolite
  作者：Paolo Davoli、Alberto Spaggiari、Luca Castagnetti、Fabio Prati

  DOI：10.1039/b308709c

  日期：——

  entailing two consecutive stereoselective homologations of chiral boronic esters as strategic transformations for the sequential insertion of the two stereocentres with the final S absolute configuration, using (+)-pinanediol as the chiral director; final elaboration to the desired C(11) framework envisaged treatment with an allyl Grignard reagent and oxidative cleavage of the boronic scaffold. In contrast

  立体选择性的全合成（-）-微果皮苷，一种最近发现的真菌来源的10元内酯，对肌动蛋白微丝具有显着的破坏作用，是通过使用闭环复分解（RCM）作为形成该蛋白的关键步骤而完成的。中型戒指。大环化反应所需的二烯酯是通过DCC介导的两个合适配偶体的酯化反应组装而成的，每个配偶体均带有一个末端烯基。醇片段是由正溴乙烷通过七步序列合成的，该序列需要两个连续的手性硼酸酯的立体选择性同系物作为将两个立体中心以最终S绝对构型顺序插入的战略转化，并使用（+）-pin二醇作为手性导演 对所需的C（11）框架进行最终精制，设想使用烯丙基格利雅试剂进行处理，并对硼支架进行氧化裂解。相比之下，酸性片段是从d-酒石酸中分十步制备的，它的C（4）骨架通过两个不同的Swern-Wittig氧化-同源序列被拉长至所需的C（7）骨架。