R-4'-cyanowarfarin | 132187-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: R-4'-cyanowarfarin
• 英文别名: (R)-3-[1-(4-cyanophenyl)-3-oxobutyl]-4-hydroxychromen-2-one；4-[(1R)-1-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-3-oxobutyl]benzonitrile
• CAS: 132187-08-7
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₄
• 分子量: 333.343
• InChiKey: CQCRIENAINBTHV-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 在 [1,1’-联萘]-2,2’-二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 R-4'-cyanowarfarin 、 S-4'-cyanowarfarin
  参考文献：
  名称：

  首次芳香胺有机催化活化α，β-不饱和酮†

  摘要：

  这项工作提供了一个空前的手性芳香胺实例，用于在不对称氨基催化中活化α，β-不饱和酮。作为概念证明，手性芳族二胺VII已有效地用于亚苄基丙酮（1a–f）和香豆素（2a–d）之间的迈克尔加成反应。该反应首次使用该族催化剂产生了具有可喜结果的华法林衍生物3。进行的其他研究支持了手性催化剂VII活化的双功能模式以及催化剂VII与亚苄基丙酮1之间相互作用的共价性质。

  DOI：

  10.1039/c9nj02392e

文献信息

• First aromatic amine organocatalysed activation of α,β-unsaturated ketones
  作者：Isaac G. Sonsona、Eugenia Marqués-López、M. Concepción Gimeno、Raquel P. Herrera

  DOI：10.1039/c9nj02392e

  日期：——

  This work provides an unprecedented example of a chiral aromatic amine used to activate α,β-unsaturated ketones in asymmetric aminocatalysis. Chiral aromatic diamine VII has been efficiently employed, as a proof of concept, in the Michael addition reaction between benzylideneacetones (1a–f) and coumarins (2a–d). The reaction gives rise to warfarin derivatives 3 with promising results using this family

  这项工作提供了一个空前的手性芳香胺实例，用于在不对称氨基催化中活化α，β-不饱和酮。作为概念证明，手性芳族二胺VII已有效地用于亚苄基丙酮（1a–f）和香豆素（2a–d）之间的迈克尔加成反应。该反应首次使用该族催化剂产生了具有可喜结果的华法林衍生物3。进行的其他研究支持了手性催化剂VII活化的双功能模式以及催化剂VII与亚苄基丙酮1之间相互作用的共价性质。